Tertiofeno

El tertiofeno es un compuesto orgánico _con la fórmula [C₄H₃S _]_₂C₄H₂S . _Es un oligómero del heterociclo tiofeno ; un oligómero más corto es el ditienilo, y el polímero principal es _el politiofeno . En el isómero más común del tertiofeno, dos grupos tienilo están conectados a través de sus posiciones 2 a un tiofeno central, también en los átomos de carbono que flanquean el azufre.

Preparación de tertiofeno

El tertiofeno se prepara mediante la reacción de acoplamiento catalizada por níquel o paladio del 2,5-dibromotiofeno con el reactivo de Grignard derivado del 2-bromotiofeno. ^{[ 2 ]}

Propiedades y aplicaciones

Es probable que esta sustancia sea responsable de la actividad insecticida de Tagetes minuta , ya que puede reaccionar con la luz y el oxígeno para producir oxígeno singlete . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Junto con derivados del 2,2'-bitiofeno , varios tertiofenos clorados se encuentran de forma natural en los cardos . ^{[ 5 ]}

El tertiofeno se ha utilizado como componente básico para el semiconductor orgánico politiofeno .

Véase también

Referencias

↑ "2,2':5',2"-Tertiofeno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
↑ Smeets, BJJ; Meijer, RH; Meuldijk, J.; Vekemans, JAJM y Hulshof, LA (2003). "Diseño de procesos y escalado de la síntesis de 2,2':5',2"-tertienilo". Organic Process Research & Development . 7 (1): 10– 16. doi : 10.1021/op020044n .
↑ Ciofalo, M.; Ponterini, G. (1994). "Generación de oxígeno singlete por 2,2':5',2"-tertiofeno y algunos de sus derivados". Journal of Photochemistry and Photobiology A . 83 (1): 1– 6. doi : 10.1016/1010-6030(94)03802-3 . ISSN 1010-6030 . CODEN: JPPCEJ.
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[1] "2,2':5',2"-Tertiofeno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] Smeets, BJJ; Meijer, RH; Meuldijk, J.; Vekemans, JAJM y Hulshof, LA (2003). "Diseño de procesos y escalado de la síntesis de 2,2':5',2"-tertienilo". Organic Process Research & Development . 7 (1): 10– 16. doi : 10.1021/op020044n .

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[4] Perich, MJ; pozos, C.; Bertsch, W.; Tredway, KE (1995). "Aislamiento de los componentes insecticidas de Tagetes minuta (Compositae) contra larvas y adultos de mosquitos". Revista de la Asociación Estadounidense para el Control de Mosquitos . 11 (3): 307– 310. PMID 8551298 .

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