Tetraetoximetano

El tetraetoximetano es un compuesto químico que se forma formalmente por etilación completa del hipotético ácido ortocarbónico C(OH) ₄ (el ácido ortocarbónico viola la regla de Erlenmeyer y es inestable en estado libre).

Historia

El tetraetoximetano fue descrito por primera vez en 1864. ^{[ 1 ]}

Síntesis

La preparación de tetraetoximetano a partir del altamente tóxico tricloronitrometano es conocida en la literatura ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} y logra rendimientos de solo 46-49 ^{[ 3 ]} a 58%: ^{[ 4 ]}

La ruta sintética obvia a partir del tetraclorometano no proporciona el producto deseado, como en el caso del tetrametoximetano homólogo . ^{[ 5 ]}

Partiendo del tricloroacetonitrilo, menos tóxico (en comparación con el tricloronitrometano), se pueden obtener mayores rendimientos (hasta un 85%). ^{[ 6 ]} Una reacción alternativa, que evita reactivos problemáticos, es la reacción de dialcóxidos de dialquilestaño con disulfuro de carbono a temperatura elevada en un autoclave: ^{[ 7 ]}

Otra ruta hace reaccionar el etóxido de talio con disulfuro de carbono en diclorometano seco . ^{[ 8 ]}

Una síntesis más reciente parte directamente del etóxido de sodio , cloruro de estaño(IV) y disulfuro de carbono. ^{[ 9 ]}

Propiedades

El tetraetoximetano es un líquido transparente, aromático o con olor afrutado, ^{[ 10 ]} de baja viscosidad que es inestable frente a ácidos y bases fuertes. ^{[ 11 ]}

Usos

El tetraetoximetano puede utilizarse como disolvente y para la alquilación de compuestos ácidos CH (por ejemplo, fenoles y ácidos carboxílicos ). Además, reacciona con aminas , éteres de enol y sulfonamidas , ^{[ 12 ]} con lo que también se pueden obtener compuestos espiro . Los ortocarbonatos espiro (SOC) ^{[ 13 ]} son de cierto interés industrial, ya que se utilizan como aditivos para reducir la contracción durante la polimerización de epóxidos (se utilizan como monómeros expansivos ). ^{[ 14 ]}

Referencias

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