Tetrahidroxi-1,4-benzoquinona

La tetrahidroxi-1,4-benzoquinona , también llamada tetrahidroxi- p- benzoquinona , tetrahidroxibenzoquinona o tetrahidroxiquinona (THBQ, THQ), es un compuesto orgánico con fórmula C ₆ O ₂ (OH) ₄ . Su estructura molecular consiste en un anillo de ciclohexadieno con cuatro grupos hidroxilo y dos grupos cetona en posiciones opuestas ( para ).

El compuesto da una solución de color rojo claro en agua, ^{[ 2 ]} y cristaliza como el dihidrato brillante de color negro azulado (pero no conductor) C ₆ O ₂ (OH) ₄ · 2H ₂ O . ^{[ 2 ] [ 3 ]}

El compuesto puede sintetizarse a partir de glioxal ^{[ 4 ]} o de mioinositol , un compuesto natural ampliamente presente en las plantas. ^{[ 5 ]} El THBQ forma un aducto con 4,4′-bipiridina en una proporción de 2:3. ^{[ 6 ]}

Al igual que la mayoría de los fenoles , el THBQ es ácido y pierde fácilmente los cuatro iones de hidrógeno de los grupos hidroxilo , produciendo aniones como C ₆ H ₂ O 2− 6 y C ₆ O 4− 6 .

La sal de calcio Ca ₂ C ₆ O ₆ es el pigmento púrpura oscuro producido a partir de inositol por Chromohalobacter beijerinckii en la fermentación de frijoles salados , ya observado por T. Hof en 1935. ^{[ 3 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

La sal dipotásica K₂C₆H₂O₆ _, de color _{púrpura oscuro} e insoluble , fue preparada por Preisler y Berger en 1942 mediante la oxidación de inositol con ácido nítrico y la posterior reacción del producto con carbonato de potasio en presencia de oxígeno. La reacción de esta sal con _ácido clorhídrico produce THBQ con buen rendimiento. ^{[ 11 ]}

La sal tetrapotásica negra _K₄C₆O₆ fue preparada por West y Niu en 1962, mediante la reacción de THBQ con metóxido de potasio en metanol . La sal es _{diamagnética} y el espectro infrarrojo sugiere que las distancias C–C y C–O son todas iguales, con el anillo ligeramente distorsionado en la conformación de "silla". _{[ 12} ] ^{La oxidación parcial} _de K₄C₆O₆ produce un ^sólido verde , fuertemente paramagnético , ^que se conjetura _que es ^3K⁺ · ^{C₆O₃⁻₆} , y la oxidación _completa produce rodizonato de ^potasio 2K⁺ · C₆O₂⁻₆ . [ ₁₂ ]

La sal sódica de color negro verdoso Na ₄ C ₆ O ₆ fue descrita por Fatiadi y Sanger en 1962. ^{[ 4 ]}

^La sal de litio _violeta oscuro Li₄C₆O₆ ^se ha propuesto como material de electrodo para _{baterías ,} ya que puede oxidarse al rodizonato _{Li₂C₆O₆} y _reducirse a la sal _de hexahidroxibenceno Li₆C₆O₆ . ^{[ 5 ]} En ausencia de oxígeno, el Li₄C₆O₆ es estable hasta aproximadamente 450 _{° C y} luego se _descompone dejando un residuo de carbonato de litio _. [ 5 ^{] De hecho} _{, el rodizonato} parece desproporcionarse a unos 400 °C en _{Li₄C₆O₆ y} ciclohexanohexona C₆O₆ que _se descompone rápidamente en monóxido _de carbono , dióxido de carbono y _carbono . ^{[ 5 ]} _El Li₄C₆O₆ forma un hidrato Li₄C₆O₆ · 2H₂O ^que pierde _su agua a unos _{250 °} C . _{[ 5 ]}