El fluoruro de tetrametilamonio , comúnmente abreviado TMAF , es la sal de amonio cuaternario con la fórmula (CH₃ ) ₄NF . Este sólido blanco higroscópico es una fuente de “fluoruro desnudo”: iones fluoruro no complejados con un átomo metálico. La mayoría de las demás sales solubles de fluoruro son , de hecho, bifluoruros , HF₂⁻ . Históricamente, ha habido dos enfoques principales para preparar fluoruro de :tetrametilamonio la neutralización con ácido fluorhídrico del hidróxido de tetrametilamonio la metátesis de sales entre diferentes sales de amonio y fuentes inorgánicas de fluoruro, como KF o CsF₃ . [1 ] Debido a que el anión fluoruro es extremadamente básico , la sal reacciona lentamente con acetonitrilo , induciendo la dimerización a CH₃C(NH₂ ) = CHCN , que cocristaliza. [2 ]
sales relacionadas
- El fluoruro de tetrametilfosfonio ( CH₃ ) ₄PF₆ forma soluciones estables de acetonitrilo. Se prepara a partir del iluro y bifluoruro de potasio :
- (CH 3 ) 3 P=CH 2 + KHF 2 → (CH 3 ) 4 PF + KF
- El fluoruro de tetrametilfosfonio gaseoso existe como fosforano , pero se autoioniza en solución de acetonitrilo. [ 3 ] También se conoce una sal de fosfazenio más compleja ([(CH 3 ) 2 N) 3 P] 2 N + F − ). [ 4 ]
- El fluoruro de tetrabutilamonio anhidro se ha preparado mediante la reacción de hexafluorobenceno y cianuro de tetrabutilamonio. [ 5 ]
Referencias
- ↑ Iashin, Vladimir; Wirtanen, Tom; Perea-Buceta, Jesus E. (18 de febrero de 2022). "Fluoruro de tetrametilamonio: propiedades fundamentales y aplicaciones en reacciones de formación de enlaces CF y como base" . Catalysts . 12 (2): 233. doi : 10.3390/catal12020233 . hdl : 10138/340938 . ISSN 2073-4344 .
- ↑ Christe, KO; Wilson, WW; Wilson, RD; Bau, R.; Feng, JA (1990). "Síntesis, propiedades y estructuras del fluoruro de tetrametilamonio anhidro y su aducto 1:1 con trans -3-amino-2-butenonitrilo". Journal of the American Chemical Society . 112 (21): 7619–7625 . Bibcode : 1990JAChS.112.7619C . doi : 10.1021/ja00177a025 .
- ↑ Kornath, Andreas; Neumann, F.; Oberhammer, H. (2003). "Fluoruro de tetrametilfosfonio: fluoruro y fosforano "desnudos"". Química inorgánica . 42 (9): 2894– 2901. doi : 10.1021/ic020663c . PMID 12716181 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ Schwesinger, Reinhard (2001). "1,1,1,3,3,3-Hexakis(dimetilamino)-1λ5,3λ5-difosfazenio fluoruro". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . pp. 1–2 . doi : 10.1002/047084289X.rh014m . ISBN 0471936235.
- ↑ Haoran Sun y Stephen G. DiMagno (2005). "Fluoruro de tetrabutilamonio anhidro". Journal of the American Chemical Society . 127 (7): 2050– 1. Bibcode : 2005JAChS.127.2050S . doi : 10.1021/ja0440497 . PMID 15713075 .
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