El tetrametiletileno es un hidrocarburo con la fórmula Me₂C = CMe₂ ( Me = metilo ). Es un líquido incoloro y es el alqueno tetrasustituido más simple .
Síntesis
Puede prepararse mediante isomerización catalizada por bases del 2,3-dimetil-1-buteno . [ 2 ] Otra ruta implica la dimerización directa del propileno . [ 3 ] También puede producirse mediante fotólisis de tetrametilciclobutano-1,3-diona . [ 4 ]
Reacciones
El tetrametiletileno forma complejos metal-alqueno con metales de baja valencia y reacciona con diborano para dar el monoalquilborano conocido como texilborano . [ 5 ] [ 6 ]
La oxidación produce pinacol .
Es un precursor del herbicida fenpropatrina . [ 3 ]
Referencias
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