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Paul Henreid escribió en sus memorias que la idea de la película fue suya. Dijo que estaba "cansado de que lo encasillaran como el galán elegante y que definitivamente había decidido que no quería más nazis, así que empezó a pensar en algo más divertido, un papel de aventurero en una historia de piratas". ^{[ 7 ]}

Henreid tenía contrato con Warner Bros .; escribió un guion y se lo presentó al jefe de producción, Jack L. Warner , quien se negó a realizar la película. Henreid afirmó que su agente de entonces, Lew Wasserman , le advirtió que el público no lo aceptaría "colgando del mástil con el torso desnudo". ^{[ 8 ]}

Sin embargo, el actor se mantuvo entusiasmado. Henreid tenía un compromiso previo con RKO para hacer una película al año desde su aparición en Juana de París , así que decidió llevar la película allí. ^{[ 9 ]} Henreid dijo que al entonces jefe de producción de RKO, Charles Koerner, le encantó el argumento y accedió a hacer la película. ^{[ 10 ]}

En octubre de 1943, RKO anunció que la película sería su gran espectáculo del año siguiente, protagonizada por Paul Henreid , Maureen O'Hara , George Sanders y Walter Slezak . Estaba basada en una historia y un guion originales de Aneas MacKenzie ^{[ 11 ].} A finales de mes, Sanders fue despedido y reemplazado por Arturo de Córdova, con Robert Fellows como productor. ^{[ 12 ]}

Henreid said RKO assigned script writing duties to George Worthing Yates but when the actor read the first hundred pages "I hated all of it. It was a completely different story from the one I had concocted and I was furious."^[13] Henreid said he refused to make the movie until it was rewritten following his outline. This was done, but Henreid claimed the forty new pages he was sent "was exactly the same as Yates' first draft." (He does not mention Aeneas MacKenzie in his memoirs.)^[14]

Henreid knew RKO had already started building sets for the film which was budgeted at $2 million, which gave him great leverage. He insisted he be given powers as producer and that Yates be taken off the project. He persuaded Herman J. Mankiewicz, then under contract to RKO, to rewrite the script. Henreid called Mankiewicz's work "his first adventure story was perfect, an exciting thrilling story with everything I wanted in it."^[15]

"Pirate pictures always make money", said producer Robert Fellows.^[16]

In January 1944 RKO announced that O'Hara would be replaced by Laraine Day who had signed a contract with the studio.^[17]

In July 1944 RKO announced it as part of its slate for the following year by which stage O'Hara was back on the project.^[18] In August, RKO signed Walter Slezak to a two-picture a year deal the first of which was to be The Spanish Main.^[19]Ann Dvorak and Binnie Barnes both auditioned for the second female lead with Barnes ultimately being successful.^[20]