
En química orgánica , el tienotiofeno es cualquiera de varios compuestos que consisten en dos anillos de tiofeno fusionados . Tienen la fórmula molecular C 6 H 4 S 2 . Se han sintetizado tres isómeros constitucionales : tieno[3,2- b ]tiofeno, tieno[2,3- b ]tiofeno y tieno[3,4- b ]tiofeno. El otro isómero presenta S(IV) y es menos estable. [ 1 ] [ 2 ] El tieno[2,3- b ]tiofeno fue el primer miembro de la serie en ser aislado. Se obtuvo con un rendimiento muy bajo al calentar ácido cítrico , una fuente de una cadena lineal de seis carbonos, con P 4 S 10 . [ 3 ] Las síntesis más eficientes de este y los otros dos tienotiofenos estables implican reacciones de ciclación de tiofenos sustituidos. [ 1 ]
Tres tienotiofenos, aromáticos y bicíclicos , suelen compararse con el naftaleno . Son objeto de investigación académica. No tienen aplicaciones comerciales ni se encuentran en la naturaleza, ni ellos ni sus derivados.
- Isómeros del tienotiofeno
![Tieno[3,2-b]tiofeno CAS RN 251-41-2 p.f. 56,0-56,5 °C sólido blanco.](https://images.hispanopedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/3/39/Thienothiophene251-41-2.svg/500px-Thienothiophene251-41-2.svg.png)
Tieno[2,3- b ]tiofeno CAS RN 250-84-0 p.e. 102 °C a 16 mmHg aceite incoloro.
Tieno[3,4- b ]tiofeno CAS RN 250-65-7 p.f. 7,0-7,5 °C aceite incoloro.
2λ 4 δ 2 -Tieno[3,4- c ]tiofeno CAS RN 24976-21-4 no aislado. [ 4 ]
Véase también
- Bitiofeno : dos anillos de tiofeno no fusionados
- Sulflower : ocho anillos de tiofeno fusionados en un anillo más grande.
- Tritiapentaleno
- Diazapentaleno
Referencias
- 1 2 Cinar, Mehmet Emin; Ozturk, Turan (2015-05-13). "Tienotiofenos, ditienotiofenos y tienoacenos: síntesis, oligómeros, polímeros y propiedades" . Chemical Reviews . 115 (9): 3036–3140 . doi : 10.1021/cr500271a . ISSN 0009-2665 .
- ↑ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, MV (1975). "Tiofenos condensados no clásicos". Accounts of Chemical Research . 8 (4): 139– 44. doi : 10.1021/ar50088a005 .
- ↑ Ozturk, Turan; Ertas, Erdal; Mert, Olcay (9 de junio de 2010). "Un reactivo de Berzelius, decasulfuro de fósforo (P4S10), en síntesis orgánicas" . Reseñas químicas . 110 (6): 3419– 3478. doi : 10.1021/cr900243d . hdl : 11511/67266 . ISSN 0009-2665 .
- ↑ Nakayama, Juzo; Ishii, Akihiko; Kobayashi, Yasunobu; Hoshino, Masamatsu (1988). "Generación y caracterización del 2λ 4 δ 2 -tieno[3,4- c ]tiofeno parental". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications . 14 (14): 959– 60. doi : 10.1039/C39880000959 .
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