Hispanopedia WikiEl 2,2′-bitiofeno es un compuesto orgánico . Es un sólido incoloro, aunque las muestras comerciales suelen ser verdosas. [ 3 ] Es el más común de los tres isómeros con fórmula (C 4 H 3 S) 2 . Los otros dos isómeros tienen conectividad 2,3′- y 3,3′-. El compuesto se prepara típicamente mediante acoplamiento cruzado a partir de 2- halotiofenos .
La cristalografía de rayos X muestra que los dos anillos son coplanares, [ 3 ] a diferencia de la situación del bifenilo .
Aparición
En la naturaleza existen varios bi- y tertiofenos , invariablemente con sustituyentes en las posiciones adyacentes al azufre. En cuanto a la biosíntesis , se propone que los bitiofenos se derivan de precursores poliacetilénicos, que a su vez son productos de la deshidrogenación del ácido oleico . Según algunas hipótesis, estos polialquinos forman 1,2-ditiinas lábiles mediante una reacción con H₂S₂ o su equivalente. [ 4 ]
Véase también
- Tienotiofeno : dos anillos de tiofeno fusionados
- Tetratiafulvaleno
Referencias
- 1 2 Pelletier, M.; Brisse, F. (1994). "Bitiofeno a 133 K". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications . 50 (12): 1942– 1945. doi : 10.1107/S010827019301011X .
- 1 2 Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . pág. 3.58. ISBN 9781498754293.
- 1 2 Chaloner, PA; Gunatunga, SR; Hitchcock, PB (1994). "Redeterminación del 2,2′-bitiofeno". Acta Crystallographica C . C50 (12): 1941– 2. doi : 10.1107/S0108270194001149 .
- ^ Kagan, J. (1991). "Di y tritiofenos naturales. En: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de los productos naturales orgánicos". Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de los productos naturales orgánicos . vol. 56. págs. 87-169 . doi : 10.1007/978-3-7091-9084-5_2 . ISBN 978-3-7091-9086-9. PMID 2050313 .
- Tiofenos