Hispanopedia WikiEl tioanisol es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃SC₆H₅ . Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos. Es el tioéter alquil - arílico más simple . Su nombre indica que este compuesto es el análogo de azufre —el tioéter , en lugar del éter con centro de oxígeno— del anisol .
Se puede preparar mediante la metilación del tiofenol .
Reacciones
Los reactivos de alquil-litio desprotonan el tioanisol en el grupo metilo para dar lugar a C₆H₅SCH₂Li , un nucleófilo fuerte que puede alquilarse para formar cadenas y estructuras más complejas. El tioéter homologado resultante puede manipularse de diversas maneras. [ 2 ]
La oxidación del azufre mediante la adición de un solo átomo de oxígeno produce metil fenil sulfóxido , [ 3 ] una reacción útil para la titulación de oxidantes como el dimetildioxirano . [ 4 ] La oxidación sucesiva conduce luego a la sulfona .
Referencias
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 707. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Bailey, Simon "Tioanisol" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt093
- ↑ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. (1966). "Metil fenil sulfóxido". Org. Syntheses . 46 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.046.0078 .
- ↑ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). "Propiedades espectrales y químicas del dimetildioxirano determinadas experimentalmente y mediante cálculos ab initio". J. Org. Chem . 52 (13): 2800– 2803. doi : 10.1021/jo00389a029 .
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