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Los tiopéptidos ( péptidos tiazolílicos ) son una clase de antibióticos peptídicos producidos por bacterias. Tienen actividad antibiótica contra bacterias Gram positivas , pero poca o ninguna actividad contra bacterias Gram negativas . [ 1 ] Muchos de los miembros de esta clase muestran actividad contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (SARM) y, por lo tanto, son objeto de interés para la investigación.
Se conocen más de 100 miembros de esta clase. [ 2 ]
Estructura química
Los tiopéptidos son péptidos macrocíclicos ricos en azufre que contienen aminoácidos altamente modificados. Se caracterizan por un anillo de seis miembros que contiene nitrógeno (como piperidina, dehidropiperidina o piridina) sustituido con múltiples anillos de tiazol y deshidroaminoácidos . [ 3 ] Un anillo macrocíclico sirve como andamiaje para una cola que también incorpora aminoácidos modificados, a menudo con anillos de azol , como tiazoles, oxazoles y tiazolinas, que se derivan de residuos de serina, treonina y cisteína. [ 3 ]
Ejemplos
Algunos ejemplos de tiopéptidos son la tiostreptona , la ciclotiazomicina , la nosiheptida y la lactocilina .
Referencias
- ↑ Bagley, Mark C.; Dale, James W.; Merritt, Eleanor A.; Xiong, Xin (2005). "Antibióticos tiopeptídicos". Chemical Reviews . 105 (2): 685– 714. doi : 10.1021/cr0300441 . PMID 15700961 .
- ↑ "THIOBASE: una base de datos de tiopéptidos utilizados en genética y química" .
- 1 2 Just-Baringo, X; Albericio, F; Álvarez, M (2014). "Antibióticos tiopeptídicos: Retrospectiva y avances recientes" . Marine Drugs . 12 (1): 317– 351. doi : 10.3390/md12010317 . PMC 3917276. PMID 24445304 .
- tiopéptidos