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Tiopropamina

La tiopropamina , también conocida como 1-(2-tienil)-2-aminopropano , es una droga estimulante de la familia de las arilalquilaminas . Es un análogo de la anfetamina en el que e...

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La tiopropamina , también conocida como 1-(2-tienil)-2-aminopropano , es una droga estimulante de la familia de las arilalquilaminas . Es un análogo de la anfetamina en el que el anillo fenilo ha sido reemplazado por tiofeno . Tiene efectos estimulantes similares a los de la anfetamina, pero con aproximadamente un tercio de su potencia. También se conocen los análogos N-metil y tiofen-3-ilo, que son algo más potentes, aunque generalmente más débiles que las anfetaminas correspondientes. [ 2 ] [ 3 ]

Farmacología

Al igual que la anfetamina y la mayoría de sus análogos , la tiopropamina probablemente sea un inhibidor de la recaptación de norepinefrina y dopamina y/o un agente liberador .

Es probable que la tiopropamina se metabolice en 4-hidroximetiopropamina activa y óxidos de tiofeno . [ 4 ] [ 5 ] Estos son desaminados posteriormente por CYP2C en el hígado , transformándolos en 1-(tiofen-2-il)-2-propan-2-ona inactiva, que es un derivado de la fenilacetona . [ 6 ] Las propan-2-aminas no son metabolizadas por las monoaminooxidasas y la mayoría se comporta como inhibidores competitivos de la monoaminooxidasa . [ 7 ] [ 8 ]

Química

Derivados

Entre los derivados de la tiopropamina se incluyen los siguientes:

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Informe sobre el estado del fármaco - Tiopropamina" (PDF) . isomerdesign.com .
  2. ↑ Alles GA, Feigen GA (julio de 1941). "Acciones fisiológicas comparativas de las fenil-, tienil- y furilisopropilaminas" . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 72 (3): 265– 75. doi : 10.1016/S0022-3565(25)03876-5 .
  3. ↑ Campaigne E, McCarthy WC (septiembre de 1954). "Tiofenos 3-sustituidos. VIII. 3-Tienilalquilaminas". Journal of the American Chemical Society . 76 (17): 4466– 4468. Bibcode : 1954JAChS..76.4466C . doi : 10.1021/ja01646a054 .
  4. ↑ Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault JP, Ginderow D, Mornon JP, Mansuy D (febrero de 1997). "Oxidación química y biológica del tiofeno: preparación y caracterización completa de dímeros de S -óxido de tiofeno y evidencia de que el S -óxido de tiofeno es un intermediario en el metabolismo del tiofeno in vivo e in vitro ". Journal of the American Chemical Society . 119 (7): 1565– 1571. Bibcode : 1997JAChS.119.1565T . doi : 10.1021/ja962466g .
  5. ↑ Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (agosto de 1992). "Evidencia de tiofeno-S-óxido como metabolito reactivo primario del tiofeno in vivo: formación de un ácido mercaptúrico de dihidrotiofeno sulfóxido". Biochemical and Biophysical Research Communications . 186 (3): 1624–30 . Bibcode : 1992BBRC..186.1624D . doi : 10.1016/S0006-291X(05)81594-3 . PMID 1510686 . 
  6. ↑ Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK, et al. (febrero de 1997). "Desaminación de anfetaminas por citocromos P450: estudios sobre especificidad de sustrato y regioselectividad con microsomas e isoenzimas purificadas de la subfamilia CYP2C" . The Journal of Toxicological Sciences . 22 (1): 65–73 . doi : 10.2131/jts.22.65 . PMID 9076658 .  
  7. ↑ Mantle TJ, Tipton KF, Garrett NJ (septiembre de 1976). "Inhibición de la monoaminooxidasa por anfetamina y compuestos relacionados". Farmacología bioquímica . 25 (18): 2073–7 . doi : 10.1016/0006-2952(76)90432-9 . PMID 985546 . 
  8. ↑ Miller HH, Shore PA, Clarke DE (mayo de 1980). "Inhibición in vivo de la monoaminooxidasa por d-anfetamina". Farmacología bioquímica . 29 (10): 1347– 54. doi : 10.1016/0006-2952(80)90429-3 . PMID 6901611 .