dióxido de tiourea

El dióxido de tiourea o tiox es un compuesto organosulfurado que se utiliza en la industria textil . ^{[ 1 ]} Funciona como agente reductor . ^{[ 2 ]} Es un sólido blanco y presenta tautomería en solución. ^{[ 3 ]}

El dióxido de tiourea cristalino y gaseoso adopta una estructura con simetría _C2v . Longitudes de enlace seleccionadas : SC = 186, CN = 130 y SO = 149 pm. El centro de azufre es piramidal. La longitud del enlace CS es cercana a la de un enlace simple. Para comparar, el enlace C=S en la tiourea es de 171 pm. ^{[ 4 ] [ 5 ]} En cambio, el enlace se describe con una contribución significativa de una estructura de resonancia dipolar con enlaces múltiples entre C y N. Una consecuencia de este enlace es la planaridad de los centros de nitrógeno. ^{[ 6 ]} En presencia de agua o DMSO , el dióxido de tiourea se convierte en el tautómero , un ácido sulfínico , (H2N ₋ )(HN=)C−S(=O)(−OH) , llamado ácido sulfínico formamidin. ^{[ 6 ]}

El dióxido de tiourea fue preparado por primera vez en 1910 por el químico inglés Edward de Barry Barnett, mediante un método no muy diferente de la síntesis moderna. ^{[ 7 ]}

El dióxido de tiourea se prepara mediante la oxidación de tiourea con peróxido de hidrógeno , ^{[ 8 ]} manteniendo un pH entre 3 y 5 y una temperatura inferior a 10 °C : ^{[ 9 ]}

(NH ₂ ) ₂ CS + 2 H ₂ O ₂ → (NH)(NH ₂ )CSO ₂ H + 2 H ₂ O

También se puede preparar mediante oxidación con dióxido de cloro . ^{[ 10 ]} La calidad del producto se puede evaluar mediante titulación con índigo . ^{[ 8 ]}

Por debajo de pH 6,5, el dióxido de tiourea se hidroliza a ácido sulfoxílico y urea . ^{[ 9 ]} Una oxidación posterior con un perácido produce el ácido sulfónico correspondiente . ^{[ 11 ]}

El dióxido de tiourea se utiliza en el blanqueo reductivo de textiles . ^{[ 12 ]} El dióxido de tiourea también se ha utilizado para la reducción de nitroaldehídos aromáticos y nitrocetonas a nitroalcoholes. ^{[ 13 ]}