Hispanopedia WikiLa treosa es un monosacárido de cuatro carbonos con fórmula molecular C₄H₈O₄ . Posee un grupo aldehído terminal , en lugar de una cetona , en su cadena lineal, por lo que se considera parte de la familia de las aldosas . El término treosa puede utilizarse para referirse tanto a los estereoisómeros d como l , y de forma más general a la mezcla racémica ( d / L , partes iguales de D y L ), así como a la estructura genérica de la treosa (estereoquímica absoluta no especificada).
El prefijo "treo-", derivado de la treosa (y "eritro-", derivado de la eritrosa, un diastereómero correspondiente ) , ofrece una forma útil de describir estructuras orgánicas generales con centros quirales adyacentes, donde "los prefijos... designan la configuración relativa de los centros". [ 3 ] Como se muestra en una proyección de Fischer de la d -treosa, los sustituyentes adyacentes tendrán una orientación syn en el isómero denominado "treo" y anti en el isómero denominado "eritro". [ 3 ] [ 4 ]
Aunque a menudo es intrascendente, la treosa en solución acuosa existe principalmente como hidrato debido al siguiente equilibrio: [ 5 ]
- HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 O ⇌ HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH) 2
Véase también
Referencias
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 9317
- ↑ "Nomenclatura de carbohidratos" .
- 1 2 Fórmulas que utilizan otras notaciones configuracionales , W. Rausch, consultado el 1 de marzo de 2011
- ↑ El profesor Rausch señala acertadamente que los prefijos "pueden aplicarse a compuestos racémicos, así como a enantiómeros puros y compuestos meso", y que cuando se representan en la representación común de "zig-zag", los "sustituyentes adyacentes pueden estar en el mismo lado de la cadena de carbono... [syn] o en lados opuestos... [anti]", lo cual es opuesto a su representación en una proyección de Fischer .
- ↑ Angyal, SJ; Wheen, RG (1980). "La composición de azúcares reductores en solución acuosa : gliceraldehído, eritrosa, treosa". Australian Journal of Chemistry . 33 (5): 1001. doi : 10.1071/CH9801001 .
- Aldotetrosas