Transhalogenación

La transhalogenación es una reacción de sustitución en la que el haluro de un compuesto de haluro se intercambia por otro haluro. ^{[ 1 ]}

Un método común es la metátesis de haluros. Un ejemplo es la conversión de cloruro de alquilo en fluoruro de alquilo :

C₃H₅ _{- Cl} + NaF → RF + NaCl

Este tipo de reacción se denomina reacción de Finkelstein . ^{[ 2 ]} Sin embargo, también es posible, por ejemplo, producir compuestos de fluoruro de fósforo mediante la transhalogenación de cloro, bromo o yodo unidos al fósforo con un fluoruro metálico. ^{[ 3 ]}

Como fuente de halógeno para la transhalogenación, se suelen utilizar haluros metálicos (como fluoruro de sodio o fluoruro de litio ), pero también es posible el uso de haluros de onio . ^{[ 2 ]} La transhalogenación se ha descrito como un método suave para la síntesis de fluoroorganilboranos. ^{[ 4 ]} También es posible producir yoduros de arilo a partir de los cloruros o bromuros de arilo correspondientes. ^{[ 5 ]}

Una investigación mostró la posibilidad de realizar la transhalogenación mediante enzimas genéticamente modificadas (haloalcanos deshalogenasas, HLD). ^{[ 6 ]}

• Yoel Sasson (15 de diciembre de 2009). «Formación de enlaces carbono-halógeno (Cl, Br, I)». Química de grupos funcionales de PATai . Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd. págs.  pat0011. doi : 10.1002/9780470682531.pat0011 . ISBN 978-0-470-68253-1.{{cite book}}: |periodical=ignorado ( ayuda )
• "transhalogenación - Wikcionario" . 27 de octubre de 2018.