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Tribromoetanol

El 2,2,2-tribromoetanol , a menudo llamado simplemente tribromoetanol , es un compuesto químico con la fórmula Br₃C −CH₂OH . Su molécula se puede describir como la del etanol , ...

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El 2,2,2-tribromoetanol , a menudo llamado simplemente tribromoetanol , es un compuesto químico con la fórmula Br₃C −CH₂OH . Su molécula se puede describir como la del etanol , con los tres átomos de hidrógeno en la posición 2 (en el grupo metilo ) reemplazados por bromo . Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua y otros disolventes, que absorbe fuertemente en el UV por debajo de 290 nm . [ 2 ]

El tribromoetanol se utiliza en medicina y biología como anestésico y se comercializa con ese fin bajo el nombre comercial de Avertin . Anteriormente se utilizaba en humanos [ 3 ] y todavía se usa con frecuencia en animales de laboratorio [ 4 ] y para capturar aves silvestres [ 5 ] . También se utiliza en la industria del plástico como iniciador de polimerización [ 6 ] [ 7 ] .

Usos

Anestésico para animales

El tribromoetanol se usa frecuentemente para anestesiar animales de laboratorio, especialmente roedores, antes de la cirugía. [ 4 ] Como solución en alcohol terc -amílico , se comercializa con el nombre de Avertin . [ 8 ] El alcohol terc -amílico actúa como un hipnótico débil , además de mejorar la solubilidad del tribromoetanol. Administrado por vía intravenosa, el tribromoetanol (Avertin) produce una anestesia rápida y profunda, seguida de una recuperación postoperatoria rápida y completa en pequeños mamíferos. [ 9 ] Recientemente se ha cuestionado su seguridad para este fin. [ 10 ]

Captura de vida silvestre

El tribromoetanol también se ha utilizado durante mucho tiempo como cebo de grano envenenado para capturar pavos salvajes con fines de investigación y gestión de la fauna silvestre. [ 5 ] Sin embargo, las aves aprenden a evitarlo durante más de un año después de una sola exposición, y ahuyentarán a otros miembros de la bandada cuando detecten el cebo. [ 11 ]

Anestésico humano

En la primera mitad del siglo XX, Avertin también se usó en humanos como anestésico general o narcótico basal para inducir la inconsciencia antes de la administración de otros agentes anestésicos. Se administraba por vía rectal como enema de retención o por inyección intravenosa. Su uso rectal era particularmente preferido en pediatría, cirugía de cabeza o cuello, o en pacientes mentalmente inestables o ansiosos. [ 3 ] Los estudios de electrofisiología mostraron que el tribromoetanol actúa como un modulador alostérico positivo de los receptores inhibidores GABA A y de glicina, un mecanismo similar al observado con el compuesto relacionado 2,2,2-tricloroetanol . [ 12 ] El hidrato de bromal (2,2,2-tribromoetanol-1,1-diol), un compuesto también reconocido por producir anestesia general en animales, se metaboliza a tribromoetanol. [ 13 ]

Iniciador de polimerización

El tribromoetanol puede utilizarse como iniciador de polimerización funcional para la introducción de grupos α- hidroxilo en poli(metacrilato de metilo) (PMMA) y poli(acrilato de n-butilo) (PBAK). [ 6 ] [ 14 ] [ 7 ]

Química

Fotólisis

El tribromoetanol debe mantenerse refrigerado y en la oscuridad para evitar su descomposición por la luz en ácido bromhídrico y posiblemente 2,2-dibromoacetaldehído o ácido glicólico . [ 15 ] [ 2 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ " 2,2,2 -tribromoetanol" . Avántor .
  2. 1 2 3 Sorensen VG, Bhale VM, McCallum KJ, Woods RJ (agosto de 1970). "Radiólisis de soluciones acuosas de 2,2,2-tribromoetanol" . Canadian Journal of Chemistry . 48 (16): 2542– 2548. doi : 10.1139/v70-430 .
  3. 1 2 Edwards G (diciembre de 1945). " Alcohol tribrometílico (avertina, brometol), 1928-1945" . Actas de la Real Sociedad de Medicina . 39 (2): 71– 76. doi : 10.1177/003591574503900203 . PMC 2181499. PMID 21010258 .  
  4. 1 2 "Tribromoetanol (Avertin)" . Protocolos de Cold Spring Harbor . 2006 pdb.rec701. Laboratorio Cold Spring Harbor . 2006. doi : 10.1101/pdb.rec701 .
  5. 1 2 Evans RR, Goertz JW, Williams CT (julio de 1975). "Captura de pavos salvajes con tribromoetanol". The Journal of Wildlife Management . 39 (3): 630– 634. doi : 10.2307/3800410 . JSTOR 3800410 . 
  6. 1 2 Moineau G, Minet M, Dubois P, Teyssie P, Senninger T, Jérôme R (enero de 1999). "Polimerización radical controlada de (met)acrilatos por ATRP con NiBr2 (PPh3) 2 como catalizador". Macromolecules . 32 (1): 27– 35. doi : 10.1021/ma980995u .
  7. 1 2 Vieira RP, Ossig A, Perez JM, Grassi VG, Petzhold CL, Peres AC, Costa JM, Lona LM (octubre de 2015). "ATRP de estireno utilizando el nuevo iniciador 2,2,2-tribromoetanol: Enfoque experimental y de simulación". Polymer Engineering & Science . 55 (10): 2270– 2276. doi : 10.1002/pen.24113 .
  8. ↑ "Directrices para el uso de anestesia con tribromoetanol/Avertin" (PDF) . Instituto Nacional del Cáncer . Archivado del original (PDF) el 26 de enero de 2017. Consultado el 16 de mayo de 2016 .
  9. ↑ Weiss J, Zimmermann F (abril de 1999). "Tribromoetanol (Avertin) como anestésico en ratones". Laboratory Animals . 33 (2): 192– 193. doi : 10.1258/002367799780578417 . PMID 10780824 . 
  10. ↑ Robert E. Meyer y Richard E. Fish (2005) "Una revisión de la anestesia con tribromoetanol para la producción de ratones y ratas genéticamente modificados". Lab Animal , volumen 34, páginas 47–52. Meyer RE, Fish RE (noviembre de 2005). " Una revisión de la anestesia con tribromoetanol para la producción de ratones y ratas genéticamente modificados". Lab Animal . 34 (10): 47– 52. doi : 10.1038/laban1105-47 . PMID 16261153. S2CID 21759580 .  
  11. ↑ Davis JR, Guynn Jr DC, Hyder BD (octubre de 1994). "Viabilidad del uso de tribromoetanol para recapturar pavos salvajes". Wildlife Society Bulletin . 22 (3): 496– 500. JSTOR 3783394 . 
  12. ↑ Krasowski MD, Harrison NL (febrero de 2000). "Las acciones de los anestésicos generales de éter, alcohol y alcano sobre los receptores GABAA y de glicina y los efectos de las mutaciones TM2 y TM3" . British Journal of Pharmacology . 129 (4): 731–743 . doi : 10.1038/sj.bjp.0703087 . PMC 1571881. PMID 10683198 .  
  13. ↑ Lehmann G, Knoefel PK (agosto de 1938). "Tricloroetanol, tribrometanol, hidrato de cloral e hidrato de bromal" . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 63 (4): 453– 65.
  14. ↑ Dirany M, Vayer M, Sinturel C, Erre R, Lacroix-Desmazes P, Boutevin B (2008). "Síntesis y caracterización de poliestireno-bloque-polilactida mediante la combinación de ATRP y ROP utilizando tribromoetanol como iniciador: precursores de materiales nanoporosos ordenados" . 236.ª Reunión Nacional de la ACS . 49 (2): 302–303 .
  15. ↑ Nicol T, Vernon-Roberts B, Quantock DC (diciembre de 1965). "Efecto protector de los estrógenos contra los productos tóxicos de descomposición del tribromoetanol". Nature . 208 ( 5015): 1098– 1099. Bibcode : 1965Natur.208.1098N . doi : 10.1038/2081098a0 . PMID 5331549. S2CID 4200522 .