Articulo de referencia

2,2,2-Tricloroetanol

2 H 3 Cl 3 O\n| MolarMass = 149.40 g/mol\n| Density = 1.55 g/cm 3 \n| MeltingPtC = 17.8 \n| BoilingPtC = 151 \n }}"},"Section3":{"wt":"{{Chembox Hazards\n| ExternalSDS = \"[http...

El 2,2,2-tricloroetanol es el compuesto químico con fórmula Cl₃C −CH₂OH . Su molécula se puede describir como la del etanol , con los tres átomos de hidrógeno en la posición 2 (el grupo metilo ) reemplazados por átomos de cloro . Es un líquido transparente e inflamable a temperatura ambiente, incoloro en estado puro, pero a menudo de color amarillo pálido. [ 1 ] [ 2 ]

Los efectos farmacológicos de este compuesto en humanos son similares a los de su profármaco , el hidrato de cloral , y al clorobutanol . Históricamente, se ha utilizado como sedante hipnótico. [ 3 ] El fármaco hipnótico triclofos (fosfato de 2,2,2-tricloroetilo) se metaboliza in vivo a 2,2,2-tricloroetanol. La exposición crónica puede provocar daño renal y hepático. [ 4 ]

El 2,2,2-tricloroetanol se puede añadir a los geles SDS-PAGE para permitir la detección fluorescente de proteínas sin un paso de tinción, para inmunoblotting u otros métodos de análisis. [ 5 ]

Uso en síntesis orgánica

El 2,2,2-tricloroetanol es un grupo protector eficaz para los ácidos carboxílicos debido a su facilidad de adición y eliminación. [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 " Hoja de datos de seguridad del material: 2,2,2-tricloroetanol, 98% " Documento en línea en el sitio web de Cole-Parmer. Consultado el 11 de julio de 2020.
  2. " 2,2,2-Tricloroetanol ≥99% ". Página del catálogo de productos en línea del sitio web de Merck. Consultado el 11 de julio de 2020.
  3. Índice Merck , 13.ª edición.
  4. S. Budavari; M. O'Neil; Ann Smith; P. Heckelman; J. Obenchain (15 de marzo de 1996). The Merck Index (12.ª  edición impresa). Taylor & Francis. ISBN 978-0-911910-12-4.
  5. Ladner, Carol (marzo de 2004). "Detección fluorescente visible de proteínas en geles de poliacrilamida sin tinción". Analytical Biochemistry . 326 (1): 13– 20. doi : 10.1016/j.ab.2003.10.047 . PMID 14769330 . 
  6. Lowder, Patrick D. (15 de abril de 2001), "2,2,2-Tricloroetanol", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289x.rt203 , ISBN 978-0471936237