Cianoformo

El cianoformo ( tricianometano ) es un compuesto orgánico con la fórmula química HC(CN) _₃ . Es un líquido incoloro. Es un cianocarbono y derivado del metano con tres grupos ciano . Durante muchos años, los químicos no lograron aislar este compuesto como un ácido puro y libre . Sin embargo, en septiembre de 2015, se publicaron informes sobre su aislamiento exitoso. ^{[ 1 ]}

Las soluciones diluidas de este ácido, así como sus sales, son bien conocidas desde hace mucho tiempo. El cianoformo se clasifica como uno de los ácidos de carbono más ácidos con un pK a _estimado de -5,1 en agua y un pK a _medido de 5,1 en acetonitrilo . ^{[ 2 ]} Se informa que la reacción del ácido sulfúrico con tricianometanuro de sodio en agua (una reacción que H. Schmidtmann intentó por primera vez en 1896 con resultados no concluyentes ^{[ 3 ]} ) da como resultado la formación de hidronio tricianometanuro [ H ₃ O] ⁺ [ C(CN) ₃ ] ⁻ o la formación de ( Z )-3-amino-2-ciano-3-hidroxiacrilamida, (H ₂ N−)(HO−)C=C(−C≡N)(−C(=O)−NH ₂ ) , dependiendo de las condiciones precisas. ^{[ 4 ]} Se informa que la reacción del gas HCl con tricianometanuro de sodio disuelto en THF produce 1-cloro-1-amino-2,2-dicianoetileno ( (N≡C−) ₂ C=C(−NH ₂ )Cl ) y su tautómero .

En septiembre de 2015, un equipo de científicos de la LMU de Múnich logró aislar con éxito el cianoformo . El equipo descubrió que el cianoformo era estable a temperaturas inferiores a -40 °C; anteriormente se creía que era estable a temperatura ambiente. El aislamiento confirmó que el cianoformo es un líquido incoloro. ^{[ 5 ]}