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Cianuro

En química , el cianuro ( del griego kyanos , ' azul oscuro ' ) es un compuesto químico inorgánico que contiene un grupo funcional C ≡ N. Este grupo, conocido como grupo ciano ,...

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En química , el cianuro ( del griego kyanos , ' azul oscuro ' ) es un compuesto químico inorgánico que contiene un grupo funcional C ≡ N. Este grupo, conocido como grupo ciano , consiste en un átomo de carbono unido mediante un triple enlace a un átomo de nitrógeno . [ 1 ] 

Los cianuros iónicos contienen el anión cianuro − C≡N . Este anión es extremadamente tóxico y causa envenenamiento por cianuro . Las sales de cianuro solubles , como el cianuro de sodio (NaCN), el cianuro de potasio (KCN) y el cianuro de tetraetilamonio ( [ (CH 3 CH 2 ) 4 N]CN ), también son altamente tóxicas. [ 2 ]

Los cianuros covalentes contienen el grupo −C≡N y se denominan generalmente nitrilos si el grupo está unido mediante un enlace covalente simple a un átomo de carbono. Por ejemplo, en el acetonitrilo CH₃ − C≡N , el grupo cianuro está unido al metilo −CH₃ . En el tetracianometano C(−C≡N) ₄ , cuatro grupos ciano están unidos al carbono. Aunque los nitrilos generalmente no liberan iones cianuro, las cianohidrinas sí lo hacen y, por lo tanto, son tóxicas. El grupo ciano puede estar unido covalentemente a átomos distintos del carbono, por ejemplo, en la azida de cianógeno N₃ − C≡N , el tricianuro de fósforo P(−C≡N) ₃ y el cianuro de trimetilsililo (CH₃ ) ₃Si − C≡N .

El cianuro de hidrógeno , o H−C≡N , es un líquido tóxico altamente volátil que se produce industrialmente a gran escala. Se obtiene mediante la acidificación de sales de cianuro.

Unión

El ion cianuro − C≡N es isoelectrónico con el monóxido de carbono − C≡O + y con el nitrógeno molecular N≡N. Existe un triple enlace entre C y N. La carga negativa se concentra en el carbono C. [ 3 ] [ 4 ]

Aparición

En la naturaleza

Eliminación de cianuro de la yuca en Nigeria

Los cianuros son producidos por ciertos insectos, [ 5 ] bacterias , hongos y algas . Es un antialimentario en varias plantas. Los cianuros se encuentran en cantidades sustanciales en ciertas semillas y huesos de frutas, por ejemplo, los de almendras amargas , albaricoques , manzanas y duraznos . [ 6 ] Los compuestos químicos que pueden liberar cianuro se conocen como compuestos cianogénicos. En las plantas, los cianuros generalmente están unidos a moléculas de azúcar en forma de glucósidos cianogénicos y defienden a la planta contra los herbívoros . Las raíces de yuca (también llamada mandioca), un alimento importante similar a la papa que se cultiva en países tropicales (y la base a partir de la cual se elabora la tapioca ), también contienen glucósidos cianogénicos. [ 7 ] [ 8 ]

El bambú de Madagascar (Cathariostachys madagascariensis) produce cianuro como disuasivo para los animales que lo pastan. En respuesta, el lémur dorado del bambú , que se alimenta de este bambú, ha desarrollado una alta tolerancia al cianuro.

Las enzimas hidrogenasas contienen ligandos de cianuro unidos al hierro en sus sitios activos. La biosíntesis de cianuro en las hidrogenasas NiFe procede del carbamoilfosfato , que se convierte en tiocianato de cisteinilo , el donador de CN− . [ 9 ]

medio interestelar

El radical cianuro • CN se ha identificado en el espacio interestelar . [ 10 ] El cianógeno , (CN) 2 , se utiliza para medir la temperatura de las nubes de gas interestelar . [ 11 ]

Producto de pirólisis y combustión

El cianuro de hidrógeno se produce por la combustión o pirólisis de ciertos materiales en condiciones de deficiencia de oxígeno. Por ejemplo, se puede detectar en los gases de escape de los motores de combustión interna y en el humo del tabaco . Ciertos plásticos , especialmente los derivados del acrilonitrilo , liberan cianuro de hidrógeno al calentarse o quemarse. [ 12 ]

derivados orgánicos

En la nomenclatura IUPAC , los compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional −C≡N se llaman nitrilos . [ 13 ] [ 14 ] Un ejemplo de nitrilo es el acetonitrilo , CH 3 −C≡N . Los nitrilos generalmente no liberan iones cianuro. Un grupo funcional con un hidroxilo −OH y un cianuro −CN unidos al mismo átomo de carbono se llama cianohidrina ( R 2 C(OH)CN ). A diferencia de los nitrilos, las cianohidrinas sí liberan cianuro de hidrógeno venenoso .

Reacciones

Protonación

El cianuro es una base. El pKa del cianuro de hidrógeno es 9,21. Por lo tanto, la adición de ácidos más fuertes que el cianuro de hidrógeno a soluciones de sales de cianuro libera cianuro de hidrógeno .

Hidrólisis

El cianuro es inestable en agua, pero la reacción es lenta hasta aproximadamente 170  °C. Sufre hidrólisis para dar amoníaco y formiato , que son mucho menos tóxicos que el cianuro: [ 15 ]

CN − + 2 H 2 O → HCO − 2 + NH 3

La cianuro hidrolasa es una enzima que cataliza esta reacción.

Alquilación

Debido a la alta nucleofilicidad del anión cianuro , los grupos ciano se introducen fácilmente en moléculas orgánicas mediante el desplazamiento de un grupo haluro (por ejemplo, el cloruro en el cloruro de metilo ). En general, los cianuros orgánicos se denominan nitrilos. En síntesis orgánica, el cianuro es un sintón C-1 ; es decir, puede utilizarse para alargar una cadena de carbono en una unidad, manteniendo la capacidad de ser funcionalizado . [ 16 ]

RX + CN − → RCN + X −

Redox

El ion cianuro es un reductor y se oxida mediante agentes oxidantes fuertes como el cloro molecular ( Cl₂ ), el hipoclorito ( ClO⁻ ) y el peróxido de hidrógeno ( H₂O₂ ). Estos oxidantes se utilizan para destruir los cianuros en los efluentes de la minería de oro . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

Complejación de metales

El anión cianuro reacciona con metales de transición para formar enlaces M-CN . Esta reacción es la base de la toxicidad del cianuro. [ 20 ] La alta afinidad de los metales por este anión puede atribuirse a su carga negativa, su compacidad y su capacidad para participar en enlaces π.

Entre los compuestos de coordinación de cianuro más importantes se encuentran el ferrocianuro de potasio y el pigmento azul de Prusia , ambos esencialmente no tóxicos debido a la fuerte unión de los cianuros a un átomo central de hierro. [ 21 ] El azul de Prusia se obtuvo accidentalmente por primera vez alrededor de 1706, calentando sustancias que contenían hierro, carbono y nitrógeno, y otros cianuros se obtuvieron posteriormente (y recibieron su nombre). Entre sus muchos usos, el azul de Prusia da el color azul a los planos , al azulado y a las cianotipias .

Producción

El principal proceso utilizado para fabricar cianuros es el proceso Andrussow, en el que se produce cianuro de hidrógeno gaseoso a partir de metano y amoníaco en presencia de oxígeno y un catalizador de platino . [ 22 ] [ 23 ]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

El cianuro de sodio, precursor de la mayoría de los cianuros, se produce tratando el cianuro de hidrógeno con hidróxido de sodio : [ 15 ]

HCN + NaOH → NaCN + H 2 O

Toxicidad

Entre los cianuros más tóxicos se encuentran el cianuro de hidrógeno (HCN), el cianuro de sodio (NaCN), el cianuro de potasio (KCN) y el cianuro de calcio ( Ca(CN) ₂ ). El anión cianuro es un inhibidor de la enzima citocromo c oxidasa (también conocida como aa₃ ) , el cuarto complejo de la cadena de transporte de electrones que se encuentra en la membrana interna de las mitocondrias de las células eucariotas . Se une al hierro dentro de esta proteína. La unión del cianuro a esta enzima impide el transporte de electrones del citocromo c al oxígeno. Como resultado, la cadena de transporte de electrones se interrumpe, lo que significa que la célula ya no puede producir ATP aeróbicamente para obtener energía. [ 24 ] Los tejidos que dependen en gran medida de la respiración aeróbica , como el sistema nervioso central y el corazón , se ven particularmente afectados. Este es un ejemplo de hipoxia histotóxica . [ 25 ]

El cianuro de hidrógeno, que es un gas, mata por inhalación. Por esta razón, trabajar con cianuro de hidrógeno requiere usar un respirador de aire suministrado por una fuente externa de oxígeno. [ 12 ] El cianuro de hidrógeno se puede producir agregando ácido a una solución que contiene una sal de cianuro. Las soluciones alcalinas de cianuro son más seguras de usar porque no desprenden gas cianuro de hidrógeno. La ingestión oral de una pequeña cantidad de cianuro sólido o una solución de cianuro de tan solo 200  mg, o la exposición a cianuro en el aire de 270 ppm , es suficiente para causar la muerte en minutos. [ 25 ]

Los nitrilos orgánicos no liberan fácilmente iones cianuro, por lo que presentan baja toxicidad.

Desecho

Debido a su toxicidad, la eliminación del cianuro está sujeta a estrictas regulaciones. Los efluentes industriales de cianuro se destruyen típicamente mediante oxidación con ácido peroxisulfúrico , peróxido de hidrógeno , dióxido de azufre /sales de cobre ("proceso Inco") o los tres ("proceso Combiox"). El uso de hipoclorito de sodio , tradicional para residuos a escala de laboratorio, no es práctico a escala comercial. La hidrólisis a temperaturas más altas es muy eficaz, pero requiere equipos especializados. Por último, los residuos de cianuro pueden acidificarse para la recuperación de cianuro de hidrógeno . [ 15 ]

Antídoto

La hidroxocobalamina reacciona con el cianuro para formar cianocobalamina , la cual puede ser eliminada de forma segura por los riñones. Este método tiene la ventaja de evitar la formación de metahemoglobina (véase más adelante). Este kit de antídoto se comercializa bajo la marca Cyanokit y fue aprobado por la FDA de EE. UU. en 2006. [ 26 ]

Un antiguo kit de antídoto para el cianuro incluía la administración de tres sustancias: perlas de nitrito de amilo (administradas por inhalación), nitrito de sodio y tiosulfato de sodio . El objetivo del antídoto era generar una gran reserva de hierro férrico ( Fe³⁺ ) para competir por el cianuro con el citocromo a₃ ( de modo que el cianuro se uniera al antídoto en lugar de a la enzima). Los nitritos oxidan la hemoglobina a metahemoglobina , que compite con la citocromo oxidasa por el ion cianuro. Se forma cianmetahemoglobina y se restablece la enzima citocromo oxidasa . El principal mecanismo para eliminar el cianuro del cuerpo es mediante la conversión enzimática a tiocianato por la enzima mitocondrial rodanasa . El tiocianato es una molécula relativamente no tóxica y se excreta por los riñones. Para acelerar esta desintoxicación, se administra tiosulfato de sodio para proporcionar un donante de azufre para la rodanasa , necesaria para producir tiocianato. [ 27 ]

Sensibilidad

Los niveles mínimos de riesgo (NMR) pueden no proteger contra los efectos tardíos en la salud o los efectos en la salud adquiridos tras una exposición subletal repetida, como la hipersensibilidad, el asma o la bronquitis . Los NMR pueden revisarse una vez que se acumulen datos suficientes. [ 28 ]

Aplicaciones

Minería

El cianuro se produce principalmente para la minería de plata y oro : ayuda a disolver estos metales, permitiendo su separación de otros sólidos. En el proceso de cianuración , el mineral de alta ley finamente molido se mezcla con cianuro (en una proporción de aproximadamente 1:500 partes de NaCN por mineral); los minerales de baja ley se apilan y se rocían con una solución de cianuro (en una proporción de aproximadamente 1:1000 partes de NaCN por mineral). Los metales preciosos se complejan con los aniones cianuro para formar derivados solubles, por ejemplo, [ Ag(CN) ₂ ] ⁻ (dicianoargentato(I)) y [ Au(CN) ₂ ] ⁻ (dicianoaurato(I)). [ 15 ] La plata es menos "noble" que el oro y a menudo se presenta como sulfuro, en cuyo caso no se invoca la reacción redox (no se requiere O₂ ) . En cambio, ocurre una reacción de desplazamiento:

Ag 2 S + 4 NaCN + H 2 O → 2 Na [ Ag(CN) 2 ] + NaSH + NaOH
4 Au + 8 NaCN + O 2 + 2 H 2 O → 4 Na [ Au(CN) 2 ] + 4 NaOH

El líquido concentrado que contiene estos iones se separa de los sólidos, que se desechan en un estanque de relaves o pila de desechos, una vez extraído el oro recuperable. El metal se recupera de la solución concentrada mediante reducción con polvo de zinc o adsorción sobre carbón activado . Este proceso puede generar problemas ambientales y de salud. Numerosos desastres ambientales han sido consecuencia del desbordamiento de los estanques de relaves en las minas de oro. La contaminación por cianuro de los cursos de agua ha provocado numerosos casos de mortalidad humana y de especies acuáticas. [ 29 ]

El cianuro acuoso se hidroliza rápidamente, especialmente bajo la luz solar. Puede movilizar algunos metales pesados ​​como el mercurio, si están presentes. El oro también puede estar asociado con la arsenopirita (FeAsS), que es similar a la pirita de hierro (oro de los tontos), en la que la mitad de los átomos de azufre son reemplazados por arsénico . Los minerales de arsenopirita que contienen oro son igualmente reactivos frente al cianuro inorgánico. [ 30 ] [ 31 ]

Química orgánica industrial

La segunda aplicación principal de los cianuros de metales alcalinos (después de la minería) es la producción de compuestos que contienen CN, generalmente nitrilos. Los cianuros de acilo se producen a partir de cloruros de acilo y cianuro. El cianógeno , el cloruro de cianógeno y el trímero cloruro cianúrico se derivan de los cianuros de metales alcalinos.

Usos médicos

El compuesto de cianuro nitroprusiato de sodio se utiliza principalmente en química clínica para medir los cuerpos cetónicos en la orina, sobre todo como seguimiento en pacientes diabéticos . En ocasiones, se utiliza en situaciones de emergencia médica para producir una disminución rápida de la presión arterial en humanos; también se utiliza como vasodilatador en la investigación vascular. El cobalto en la vitamina B12 artificial contiene un ligando de cianuro como artefacto del proceso de purificación; este debe ser eliminado por el organismo antes de que la molécula de vitamina pueda activarse para su uso bioquímico. Durante la Primera Guerra Mundial , un compuesto de cianuro de cobre fue utilizado brevemente por médicos japoneses para el tratamiento de la tuberculosis y la lepra . [ 32 ]

Pesca ilegal y caza furtiva

El cianuro se utiliza ilegalmente para capturar peces vivos cerca de los arrecifes de coral para los mercados de acuarios y mariscos. Esta práctica es controvertida, peligrosa y dañina, pero está impulsada por el lucrativo mercado de peces exóticos. [ 33 ]

Se sabe que los cazadores furtivos en África utilizan cianuro para envenenar los abrevaderos y matar elefantes por su marfil. [ 34 ]

Control de plagas

Los dispositivos de cianuro M44 se utilizan en los Estados Unidos para matar coyotes y otros cánidos . [ 35 ] El cianuro también se utiliza para el control de plagas en Nueva Zelanda , particularmente para las zarigüeyas , un marsupial introducido que amenaza la conservación de las especies nativas y propaga la tuberculosis entre el ganado. Las zarigüeyas pueden volverse recelosas del cebo, pero el uso de gránulos que contienen cianuro reduce la reticencia al cebo. Se sabe que el cianuro mata aves nativas, incluido el kiwi en peligro de extinción . [ 36 ] El cianuro también es eficaz para controlar el ualabí dama , otra plaga marsupial introducida en Nueva Zelanda. [ 37 ] Se requiere una licencia para almacenar, manipular y usar cianuro en Nueva Zelanda.

Los cianuros se utilizan como insecticidas para fumigar barcos. [ 38 ] Las sales de cianuro se utilizan para matar hormigas, [ 39 ] y en algunos lugares se han utilizado como veneno para ratas [ 40 ] (el veneno menos tóxico, el arsénico, es más común). [ 41 ]

Usos específicos

El ferrocianuro de potasio se utiliza para obtener un color azul en esculturas de bronce fundido durante la etapa final de acabado. Por sí solo, produce un tono azul muy oscuro y suele mezclarse con otros productos químicos para lograr el matiz y la tonalidad deseados. Se aplica con soplete y pincel, utilizando el equipo de seguridad estándar para cualquier aplicación de pátina: guantes de goma, gafas de seguridad y respirador. La cantidad exacta de cianuro en la mezcla varía según las recetas de cada fundición.

El cianuro se utiliza en la fabricación de joyas y en ciertos tipos de fotografía, como el virado al sepia .

Aunque generalmente se consideran tóxicos, el cianuro y las cianohidrinas aumentan la germinación en diversas especies de plantas. [ 42 ] [ 43 ]

Envenenamiento humano

El envenenamiento deliberado de seres humanos con cianuro ha ocurrido muchas veces a lo largo de la historia. [ 44 ] Las sales comunes como el cianuro de sodio son involátiles pero solubles en agua, por lo que son venenosas por ingestión. El cianuro de hidrógeno es un gas, lo que lo hace más peligroso de forma indiscriminada; sin embargo, es más ligero que el aire y se dispersa rápidamente en la atmósfera, lo que lo hace ineficaz como arma química .

aditivo alimentario

Debido a la alta estabilidad de su complejación con el hierro , los ferrocianuros ( ferrocianuro de sodio E535, ferrocianuro de potasio E536 y ferrocianuro de calcio E538 [ 45 ] ) no se descomponen a niveles letales en el cuerpo humano y se utilizan en la industria alimentaria como, por ejemplo, un agente antiaglomerante en la sal de mesa . [ 46 ]

Pruebas químicas para detectar cianuro

El cianuro se cuantifica mediante titulación potenciométrica , un método ampliamente utilizado en la minería de oro. También puede determinarse mediante titulación con iones de plata. Algunos análisis comienzan con una purga de aire de una solución acidificada en ebullición, arrastrando los vapores hacia una solución absorbente básica. Posteriormente, se analiza la sal de cianuro absorbida en la solución básica. [ 47 ]

Pruebas cualitativas

Debido a la toxicidad del cianuro, se han investigado muchos métodos para detectarlo. La bencidina produce una coloración azul en presencia de ferricianuro . [ 48 ] El sulfato de hierro(II) añadido a una solución de cianuro, como el filtrado de la prueba de fusión con sodio , produce azul de Prusia . Una solución de para -benzoquinona en DMSO reacciona con cianuro inorgánico para formar un cianofenol , que es fluorescente . La iluminación con luz ultravioleta produce un brillo verde/azul si la prueba es positiva. [ 49 ]

Referencias

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  • Cianuro de hidrógeno y cianuros ( CICAD 61)
  • Evaluación de antídotos para la intoxicación por cianuros por parte del IPCS/CEC
  • Inventario Nacional de Contaminantes – Hoja informativa sobre compuestos de cianuro
  • Comer semillas de manzana es seguro a pesar de la pequeña cantidad de cianuro que contienen – Snopes
  • Perfil toxicológico del cianuro, Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos, julio de 2006.

Datos de seguridad (en francés)

  • Instituto Nacional de Investigación y Seguridad (1997). " Cyanure d'hydrogène etsolutions aqueuses ". Fiche toxicológica n° 4 , París: INRS, 5 págs. (archivo PDF, (en francés) )
  • Instituto Nacional de Investigación y Seguridad (1997). " Cianuro de sodio. Cianuro de potasio ". Fiche toxicológica n° 111 , París: INRS, 6 págs. (archivo PDF, (en francés) )