El fosfato de trimetilo es el éster trimetílico del ácido fosfórico . Es un líquido incoloro y no volátil. Tiene algunos usos especializados en la producción de otros compuestos. [1]
Producción
El fosfato de trimetilo se prepara tratando el oxicloruro de fósforo con metanol en presencia de una base de amina :
- POCl 3 + 3 CH 3 OH + 3 R 3 N → PO(OCH 3 ) 3 + 3 R 3 NH + Cl −
Es una molécula tetraédrica que es un disolvente débilmente polar.
Aplicaciones
El fosfato de trimetilo es un agente metilante suave , útil para la dimetilación de anilinas y compuestos heterocíclicos relacionados . [2] El método es complementario a la reacción tradicional de Eschweiler-Clarke en los casos en que el formaldehído participa en reacciones secundarias.
El fosfato de trimetilo se utiliza como disolvente para halogenaciones y nitraciones aromáticas necesarias para la preparación de pesticidas y productos farmacéuticos .
Otras aplicaciones
Se utiliza como inhibidor del color en fibras (por ejemplo, poliéster ) y otros polímeros . El fosfato de trimetilo se utiliza como simulador de agentes nerviosos en armas químicas . [ cita requerida ]
Consideraciones de seguridad
Con una DL50 de 2 g/kg para ratas, se espera que el trimetilfosfato tenga una toxicidad aguda baja. [3]
Referencias
- ^ DEC Corbridge "Fósforo: un bosquejo de su química, bioquímica y tecnología" 5.ª edición Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5 .
- ^ William A. Sheppard (1973). "m-Trifluorometil-N,N-dimetilanilina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 1085.
- ^ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Compuestos de fósforo, orgánicos" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2
Enlaces externos
- Página web de C3H9PO4