Hispanopedia WikiEl reactivo de Vilsmeier es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH₃ ) ₂NCHCl ] Cl. Es una sal que consta del catión iminio ) ₂N = CHCl]⁺ ) y el anión cloruro . Dependiendo de la reacción particular, el anión puede variar. En reacciones típicas basadas en POCl₃ , el anión es PO₂Cl₂⁻ . El catión iminio [( CH₃ ) ₂N = CHCl]⁺ es el componente reactivo de interés. Esta especie iminio es un derivado del cloruro de imidoilo CH₃N = CHCl . Análogos de este reactivo particular se generan cuando se tratan amidas terciarias distintas de DMF con POCl₃ .
La sal es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos polares. El reactivo de Vilsmeier es el intermediario activo en las reacciones de formilación, la reacción de Vilsmeier o la reacción de Vilsmeier-Haack, que utilizan mezclas de dimetilformamida y oxicloruro de fósforo para generar el reactivo de Vilsmeier, el cual, a su vez, es atacado por un sustrato nucleofílico y finalmente se hidroliza para dar formilo. Es una fuente de "O=CH + ". [ 1 ]
Véase también
- Sal de Eschenmoser , [ ( CH₃ ) ₂NCH₂ ] I
Referencias
- ↑ Paul R. Giles; Charles M. Marson (2001). "Cloruro de dimetilclorometilenamonio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rd319m . ISBN 0-471-93623-5.
- ↑ Jones, G.; Stanforth, SP (2000). "La reacción de Vilsmeier de compuestos no aromáticos". Org. React. 56 (2): 355– 686. doi : 10.1002/0471264180.or056.02 .
- Reactivos