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Albert Eschenmoser

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Albert Jakob Eschenmoser (5 de agosto de 1925 – 14 de julio de 2023) fue un químico orgánico suizo , conocido principalmente por su trabajo en la síntesis de compuestos naturales heterocíclicos complejos, en particular la vitamina B12 . Además de sus importantes contribuciones al campo de la síntesis orgánica, Eschenmoser fue pionero en el campo de los Orígenes de la Vida (OoL) con su trabajo sobre las rutas sintéticas de los ácidos nucleicos artificiales. Antes de jubilarse en 2009, Eschenmoser ocupó puestos docentes permanentes en la ETH Zúrich y en el Instituto Skaggs de Biología Química del Instituto de Investigación Scripps en La Jolla, California, así como cátedras visitantes en la Universidad de Chicago , la Universidad de Cambridge y Harvard . [ 1 ]

Primeros trabajos y síntesis de vitamina B12

Eschenmoser inició su carrera científica como estudiante de posgrado en el laboratorio de Leopold Ružička , en la Escuela Politécnica Federal de Zúrich (ETH). Ružička fue un destacado químico orgánico, galardonado con el Premio Nobel de Química en 1939 por su trabajo en la síntesis de androsterona y testosterona. Los primeros trabajos de Eschenmoser sobre la ciclación de hidrocarburos conjugados insaturados contribuyeron directamente a los avances en el campo de la química de los terpenos y aportaron información valiosa sobre la biosíntesis de esteroides . [ 2 ] [ 3 ]

Cierre del anillo de A/D-corrina mediante cicloisomerización fotoquímica de A/D-seco-corrina→corrina, paso clave en la variante A/D de la síntesis total de la vitamina B 12 de la ETH Zurich [ 4 ].

A principios de la década de 1960, tras convertirse en profesor de Química Orgánica General en la ETH, Eschenmoser comenzó a trabajar en el que era el producto natural más complejo sintetizado hasta entonces: la vitamina B 12. En una notable colaboración con su colega Robert Burns Woodward en la Universidad de Harvard , un equipo de casi cien estudiantes y becarios postdoctorales trabajó durante muchos años en la síntesis total de esta molécula. En aquel momento, un obstáculo importante para la síntesis de la vitamina B 12 había sido la dificultad en el cierre final del anillo macrocíclico necesario para completar la estructura del anillo de corrina en el centro de la molécula. [ 5 ] Eschenmoser y sus colaboradores descubrieron métodos mediante los cuales se podían formar dichos enlaces entre los bloques de construcción del anillo de corrina, incluido un novedoso proceso fotoquímico que establecía la unión final de los anillos A y D con un alto grado de estereoselectividad, el paso clave en lo que se denominó la "variante A/D" de las síntesis. [ 6 ] Tanto la variante "A/B" de Harvard/ETH como la variante "A/D" de ETH de las síntesis se completaron de forma conjunta y concomitante en 1972, y marcaron un hito en la historia de la química orgánica.

La fragmentación de Eschenmoser , el reordenamiento de Eschenmoser-Claisen , la contracción del sulfuro de Eschenmoser y la sal de Eschenmoser llevan su nombre.

Investigación sobre los orígenes de la vida (OdV)

Una cuestión particularmente compleja en el estudio de los orígenes químicos de la vida es la selección de la ribosa , que constituye la estructura básica de los ácidos nucleicos presentes en los sistemas biológicos modernos. El trabajo de Eschenmoser sobre una variante de la reacción de formosa que produce ribosa fosforilada en concentraciones relativamente significativas ha aportado información valiosa. Eschenmoser y sus colaboradores demostraron que el glicolaldehído fosforilado , al condensarse con gliceraldehído (producto de condensaciones sucesivas de formaldehído ), produce ribosa fosforilada de forma diferencial, lo que proporciona una explicación plausible para el origen tanto del azúcar ribosa como del grupo fosfato necesario para polimerizar nucleótidos monoméricos en la bioquímica moderna. [ 7 ]

TNA y ácidos nucleicos artificiales

Eschenmoser desarrolló rutas sintéticas para ácidos nucleicos artificiales, modificando específicamente la cadena principal de azúcar del polímero. [ 8 ] Tras desarrollar varias alternativas estructurales a los ácidos nucleicos naturales, Eschenmoser y sus colegas pudieron contrastar las propiedades de estos ácidos nucleicos sintéticos con los naturales para determinar eficazmente las propiedades del ARN y el ADN, vitales para los procesos bioquímicos modernos. Este trabajo demostró que las interacciones de enlaces de hidrógeno entre las superficies de apareamiento de bases de las nucleobases por sí solas podrían no haber proporcionado suficiente presión selectiva para conducir al eventual surgimiento de la ribosa en la estructura de los ácidos nucleicos modernos. Determinó que los azúcares pentosa , en particular la ribosa, se ajustan a una geometría que contribuye significativamente a la estructura helicoidal del ADN al optimizar las distancias de apilamiento de pares de bases en los oligonucleótidos naturales. Estas interacciones de apilamiento de bases orientan y estabilizan las superficies de apareamiento de bases de las nucleobases (A, G, C, T o U en el ARN) y dan lugar a las reglas canónicas de apareamiento de bases de Watson-Crick , bien comprendidas en la actualidad.

El ácido nucleico treosa ( TNA) es un polímero genético artificial inventado por Eschenmoser. Las cadenas de TNA están compuestas por azúcares treosa repetidos unidos por enlaces fosfodiéster . Al igual que el ADN y el ARN, la molécula de TNA puede almacenar información genética en cadenas de secuencias de nucleótidos. John Chaput, profesor de la UC Irvine , ha teorizado que cuestiones relacionadas con la síntesis prebiótica de azúcares ribosa y la replicación no enzimática del ARN podrían proporcionar evidencia circunstancial de un sistema genético anterior, más fácilmente producido en condiciones de la Tierra primitiva. El TNA podría haber sido un sistema genético pre-ADN primitivo. [ 9 ]

Muerte

Eschenmoser murió el 14 de julio de 2023, a la edad de 97 años en Küsnacht . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

Antes, había terminado de escribir su autobiografía (en alemán) y supervisado su traducción al inglés, que, «tras su fallecimiento, fue preparada para su publicación» por un equipo de cuatro personas formado por antiguos alumnos y amigos. [ 15 ] Este libro se presentó [ 16 ] en la ETH Zúrich el 6 de junio de 2025, en el Simposio Eschenmoser 2025 «Fronteras de la Química Orgánica: Celebración del centenario de Albert Eschenmoser». [ 17 ]

Premios

Fuente: [ 1 ]

Doctorados honoríficos

Fuente: [ 1 ]

Referencias

  1. 1 2 3 Currículum vitae (Profesores visitantes, Funciones, Doctorados honoris causa, Membresías, Premios académicos, Conferencias): "CURRICULUM VITAE ALBERT ESCHENMOSER" (PDF) . Vidas en Química - Albert Eschenmoser: Material complementario . Consultado el 5 de agosto de 2025 .
  2. ^ Eschenmoser, Albert (1955). "Eine Stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen" (PDF) . Helvetica Chimica Acta . 38 : 1890. doi : 10.1002/hlca.19550380728 .
  3. ↑ Eschenmoser, Albert (2007). "La búsqueda de la química del origen de la vida". Tetrahedron . 63 (52): 12821– 12844. doi : 10.1016/j.tet.2007.10.012 .
  4. ^ Führer, Walter (1973). Totalsynthese von Vitamin B 12 : Der photochemische Weg (PDF) (Doctor). ETH Zürich (Promotionsarbeit Nr. 5158). doi : 10.3929/ethz-a-000086601 . hdl : 20.500.11850/131362 .
  5. ↑ Para el trabajo fundamental realizado en la ETH sobre los enfoques sintéticos del sistema de anillo de corrina que precedió y acompañó el trabajo sobre las síntesis de la vitamina B12 , véase Eschenmoser, Albert (2015). "Observaciones introductorias sobre la serie de publicaciones 'Síntesis de corrina - Partes I-VI'"". Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11– 12): 1475– 1482. Bibcode : 2015HChAc..98.1475E . doi : 10.1002/hlca.201400399 .Eschenmoser, Albert (2015). "Síntesis de Corrin. Parte I" . Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11–12 ): 1483–1600 . Bibcode : 2015HChAc..98.1483E . doi : 10.1002/hlca.201400277 .Scheffold, Rolf; Bertele, Erhard; Gschwend, Heinz; Häusermann, Werner; Wehrli, Pío; Huber, Willi; Eschenmoser, Albert (2015). "Síntesis de Corrin. Parte II" . Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11– 12): 1601– 1682. Bibcode : 2015HChAc..98.1601S . doi : 10.1002/hlca.201200095 .Pésaro, Mario; Elsinger, Fritz; Abucheos, Helmut; Felner-Caboga, Ivo; Gribi, Hanspeter; Mecha, Alejandro; Gschwend, Heinz; Eschenmoser, Albert (2015). "Síntesis de Corrin. Parte III". Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11– 12): 1683– 1754. Bibcode : 2015HChAc..98.1683P . doi : 10.1002/hlca.201200308 .Bertele, Erhard; Scheffold, Rolf; Gschwend, Heinz; Pésaro, Mario; Fischli, Albert; Roth, Martín; Schossig, Jürgen; Eschenmoser, Albert (2015). "Síntesis de Corrin. Parte IV". Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11– 12): 1755– 1844. Bibcode : 2015HChAc..98.1755B . doi : 10.1002/hlca.201200342 .Blaser, Hans-Ulrich; Winnacker, Ernst-Ludwig ; Fischli, Albert; Hardegger, Bruno; Bormann, Dieter; Hashimoto, Naoto; Schossig, Jürgen; Keese, Reinhart; Eschenmoser, Albert (2015). "Síntesis de Corrin. Parte V". Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11– 12): 1845– 1920. Bibcode : 2015HChAc..98.1845B . doi : 10.1002/hlca.201300064 .Yamada, Yasuji; Wehrli, Pío; Miljkovic, Dusan; Salvaje, Hans-Jakob; Bühler, Niklaus; Götschi, Erwin; Golding, Bernardo; Loiger, Peter; Gleason, Juan; ritmo, Brian; Ellis, Larry; Hunkeler, Walter; Schneider, Peter; Führer, Walter; Nordmann, René; Srinivasachar, Kasturi; Keese, Reinhart; Müller, Klaus; Neier, Reinhard; Eschenmoser, Albert (2015). "Síntesis de Corrin. Parte VI" . Helvetica Chimica Acta . 98 ( 11– 12): 1921– 2054. Bibcode : 2015HChAc..98.1921Y . doi : 10.1002/hlca.201500012 .
  6. ↑ Eschenmoser, A. (1971). Estudios sobre síntesis orgánica . XXIII Congreso Internacional de Química Pura y Aplicada: conferencias especiales presentadas en Boston, EE. UU., 26-30 de julio de 1971. Vol. 2. Londres: Butterworths. pp. 69-106 . doi : 10.3929/ethz-a-010165162 . hdl : 20.500.11850/84699 . ISBN   978-0-408-70316-1.Eschenmoser, A .; Wintner, C. (1977). "Síntesis de productos naturales y vitamina B12 " . Science . 196 (4297): 1410–1420 . Bibcode : 1977Sci...196.1410E . doi : 10.1126/science.867037 . PMID 867037 . 
  7. ^ Müller (1990). "Síntesis de IH-ciclopropal [ g ] quinolina mediante captura de un ortoquinodimetano" . Helvetica Chimica Acta . 73 : 1410–1468 . doi : 10.1002/hlca.19900730526 .
  8. ↑ Eschenmoser, Albert (1988). "Vitamina B12: experimentos sobre el origen de su estructura molecular". Angew. Chem. Int. Ed . 27 : 5–39 . doi : 10.1002/anie.198800051 .
  9. ↑ Harth, Richard (8 de enero de 2012). "Tiempos más sencillos: ¿Existió una molécula genética anterior al ADN y al ARN?" . Consultado el 11 de noviembre de 2016 .
  10. ↑ Alberto Eschenmoser. En: ETH Zurich.
  11. ↑ «Fallecido Albert Eschenmoser» . ETH Zúrich . 16 de julio de 2023 . Consultado el 16 de julio de 2023 .
  12. ^ Hilvert, Donald; Wennemers, Helma ; Pfaltz, Andreas (2023). "Albert Eschenmoser (1925-2023): un gigante de la química orgánica". Angélica. Química. Int. Ed . 62 (49) e202315565. Código Bib : 2023ACIE...62E5565H . doi : 10.1002/anie.202315565 .
  13. ↑ Denmark, Scott E. ; Sorensen, Erik J. (2023). "Albert Eschenmoser (1925–2023). Químico orgánico que desmitificó la lógica de las estructuras de los productos naturales". Science . 381 (6663): 1158. doi : 10.1126/science.adk2553 .
  14. ↑ "Scripps Research lamenta el fallecimiento del destacado químico orgánico Albert Eschenmoser" . Scripps Research . 18 de julio de 2023. Consultado el 9 de agosto de 2025 .
  15. ^ Eschenmoser, Albert (2025). Los premios son buenos pero los descubrimientos son mejores . Vive en la química - Lebenswerke in der Chemie. Berlín: GNT Publishing GmbH. pag. 351.ISBN​  978-3-86225-136-0.Véase «Cómo surgió esta autobiografía: los antecedentes», págs. 279-284; índice gratuito: https://lic.org/pub/1136/Albert-Eschenmoser-table-of-contents.pdf
  16. ↑ Scott E. Denmark (6 de junio de 2025). Reflexiones y presentación de la autobiografía de Albert Eschenmoser (conferencia grabada). Zúrich, Suiza: ETH Zúrich.
  17. ↑ "Simposio Eschenmoser 2025" . Departamento de Química y Biociencias Aplicadas de la ETH Zúrich . Consultado el 9 de agosto de 2025 .«Simposio Eschenmoser 2025» . Eventos de ETH Zúrich . Consultado el 9 de agosto de 2025 .

Lecturas adicionales

  • Albert Eschenmoser (2025). Los premios son buenos pero los descubrimientos son mejores . Vive en Química - Lebenswerke in der Chemie. Berlín: GNT Publishing GmbH. ISBN 978-3-86225-136-0.Libro electrónico: ISBN 978-3-86225-569-6 DOI:10.47261/1569 (autobiografía).
  • ""Herr Woodward bedauert, daß die Sache fertig ist." Woodward und Eschenmoser über Vitamin B 12 und die Situation der organischen Chemie". Nachrichten aus Chemie und Technik (en alemán). 20 (8): 147– 150. 2010. doi : 10.1002/nadc.19720200804 .
  • Prelog, Vladimir (1990). «Albert Eschenmoser» (PDF) . Aldrichimica Acta . 23 (3): 59– 64. ISSN 0002-5100 . 
  • Sorensen, Erik J. (2000). «Albert Eschenmoser» . Helvetica Chimica Acta . 83 (8): 1673– 1677. doi : 10.1002/1522-2675(20000809)83:8 < 1673::AID-HLCA1673 > 3.0.CO ; 2-yo . ISSN 0018-019X . 
  • Quinkert, Gerhard (2001). "Prefacio" . En Quinkert, Gerhard; Kisakürek, M. Volkan (eds.). Ensayos de química contemporánea: de la estructura molecular a la biología . Zúrich: Verlag Helvetica Chimica Acta. págs. VII- XIII. doi : 10.1002/9783906390451 . ISBN  978-3-906390-28-4.
  • Hargittai, István (2003). «Albert Eschenmoser» . En Hargittai, Magdolna (ed.). Ciencia sincera III: más conversaciones con químicos famosos . Ciencia sincera. vol.  III. Singapur: Imperial College Press. págs. 97– 107. doi : 10.1142/9781848161344_0007 . ISBN  978-1-86094-336-2.
  • "La búsqueda de las raíces químicas de la vida" . Chemical Communications (11): 1247. 2004. doi : 10.1039/b401124b . ISSN 1359-7345 . 
  • Kräutler, Bernhard (2010). "Felicitaciones al profesor Albert Eschenmoser por su 85 cumpleaños" . Heterocycles . 82 (1): 1. doi : 10.3987/COM-10-S(E)Foreword_1 . ISSN 0385-5414 . 
  • Denmark, Scott E. ; J. Sorensen, Erik (2010). "Prefacio al número especial de Heterocycles - Homenaje al 85.º cumpleaños del Prof. Dr. Albert Eschenmoser" . Heterocycles . 82 (1): 5. doi : 10.3987/COM-10-S(E)Foreword_2 . ISSN 0385-5414 . 
  • Weber, Lucas (2010). "Erfolgsmomente in der Forschung sind ausserordentlich lustvoll!" . Chimia (en alemán). 64 (5): 323. doi : 10.2533/chimia.2010.323 . ISSN 2673-2424 . 
  • Lista de publicaciones: "Publicaciones" (PDF) . Vidas en Química - Albert Eschenmoser: Material complementario . Consultado el 5 de agosto de 2025 .
  • Lista de conferencias científicas: "Albert Eschenmoser. Verzeichnis der wissenschaftlichen Vorträge" (PDF) . Vive en la química - Albert Eschenmoser: material de apoyo . Consultado el 5 de agosto de 2025 .
  • Lista de estudiantes de doctorado: "Doktoranden" (PDF) . Vidas en Química - Albert Eschenmoser: Material complementario . Consultado el 5 de agosto de 2025 .
  • Lista de becarios postdoctorales: "Postdoktoren" (PDF) . Vidas en Química - Albert Eschenmoser: Material complementario . Consultado el 5 de agosto de 2025 .
  • "Profesor Balgacher wird 90" . St. Galler Tagblatt (en alemán). 5 de agosto de 2015 . Consultado el 14 de marzo de 2026 .