haluro de vinilo

En química orgánica , un haluro de vinilo es un compuesto con la fórmula CH₂ ₌ CHX (X = haluro ). El término vinilo se usa a menudo para describir cualquier grupo alquenilo. Por esta razón, los haluros de alquenilo con la fórmula RCH=CHX a veces se denominan haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo , que se produce a escala de millones de toneladas por año como precursor del cloruro de polivinilo . ^{[ 1 ]} El fluoruro de polivinilo es otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen el cloruro de vinilideno y el fluoruro de vinilideno .

El cloruro de vinilo se produce por deshidrocloración del 1,2-dicloroetano. ^{[ 1 ]}

Debido a su gran utilidad, se han desarrollado muchos enfoques para los haluros de vinilo, tales como:

• reacciones de especies organometálicas vinílicas con halógenos

• Olefinación de Takai

• Olefinación de Stork-Zhao con, por ejemplo, (clorometileno)trifenilfosforano : una modificación de la reacción de Wittig.

• Metátesis de olefinas ^{[ 2 ] [ 3 ]}

El bromuro de vinilo y los haluros de alquenilo relacionados forman el reactivo de Grignard y los reactivos de organolitio correspondientes . Los haluros de alquenilo experimentan una eliminación básica para dar el alquino correspondiente . Su uso más importante radica en las reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, el acoplamiento de Suzuki-Miyaura , el acoplamiento de Stille , el acoplamiento de Heck , etc.).

• Grupo funcional yoduro de vinilo