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Articulo de referencia

Tributiltina de vinilo

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El vinil tributilestaño es un compuesto organoestánnico con la fórmula Bu₃SnCH = CH₂ ( Bu = butilo ). Se utiliza como fuente de equivalente de anión vinilo en reacciones de acoplamiento de Stille . [ 1 ] [ 2 ] Como fuente de reactivos de vinilestaño, en trabajos anteriores se utilizó vinil trimetilestaño, [ 3 ] pero los compuestos de trimetilestaño se evitan actualmente debido a su toxicidad.

Preparación

El compuesto se prepara mediante la reacción de bromuro de vinilmagnesio con cloruro de tributilestaño . [ 4 ] Puede sintetizarse en el laboratorio mediante hidroestanilación de acetileno con hidruro de tributilestaño . Está disponible comercialmente.

Referencias

  1. ↑ Farina, Vittorio; Krishnan, Bala (1991). "Grandes aceleraciones de la velocidad en la reacción de Stille con tri-2-furilfosfina y trifenilarsina como ligandos de paladio: implicaciones mecanísticas y sintéticas". Journal of the American Chemical Society . 113 (25): 9585– 9595. doi : 10.1021/ja00025a025 .
  2. ↑ Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. (2002). "Pd/P(t-Bu) 3 : Un catalizador suave y general para reacciones de Stille de cloruros y bromuros de arilo". Journal of the American Chemical Society . 124 (22): 6343– 6348. doi : 10.1021/ja020012f . PMID 12033863 . 
  3. ↑ Scott, William J.; Crisp, GT; Stille, JK (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organoestannanos: 4- tert -butil-1-vinilciclohexeno y 1-(4- tert -butilciclohexen-1-il)-2-propen-1-ona". Organic Syntheses . 68 : 116. doi : 10.15227/orgsyn.068.0116 .
  4. ↑ Dietmar Seyferth (1959). "Di -n- butildivinilestaño". Org. Sintetizador . 39 : 10. doi : 10.15227/orgsyn.039.0010 .