Con aprobación

With Approval comenzó su campaña de tres años en Gulfstream Park con un quinto puesto en una carrera de hándicap el  2 de febrero de 1999, y tres semanas después se recuperó con una victoria en otra carrera de hándicap. Luego terminó segundo en el Derby de Tampa Bay el  19 de marzo antes de terminar sexto en el Flamingo Stakes . ^{[ 1 ]}

With Approval fue enviado al norte, al hipódromo de Woodbine, para comenzar a prepararse para el Queen's Plate , terminando segundo en el Queenston Stakes el  14 de mayo, detrás de Domasca Dan. "Era un caballo muy orgulloso, pero muy frustrante al principio de su tercer año, cuando Domasca Dan lo venció en el Queenston", recordó Willmot. "Tomó la delantera en el poste de 3/16 y parecía que iba a ganar, pero luego se detuvo y Domasca Dan lo venció. En la pista de tierra era un caballo difícil de montar, así que Donnie (el jinete Don Seymour ) aprendió muy rápido que tenía que esperar hasta muy tarde en la carrera para tomar la delantera con él o haría lo que hizo su abuelo (Buckpasser)". ^{[ 6 ]} With Approval fue inscrito a continuación en el Marine Stakes el  11 de junio y luego en el Plate Trial Stakes el  25 de junio, en ambos casos ganando por una cabeza. ^{[ 1 ] [ 7 ]}

La Queen's Plate es la carrera más prestigiosa de Canadá para caballos de tres años y también es la primera etapa de la Triple Corona Canadiense . Con la Reina Madre Isabel presente, With Approval entró en la carrera como favorito en un grupo de quince. Corrió cerca de la cola del grupo al principio, atrapado por dentro por otros caballos. Empezó a recuperar terreno en la recta opuesta y superó a los líderes iniciales, para luego batirse en duelo en la recta final con Most Valiant. ^{[ 8 ] [ 9 ]} "Recuerdo que (el entrenador del Salón de la Fama) Charlie Whittingham estaba allí en el palco de al lado mientras veíamos", dijo Willmot. "Entre Most Valiant y With Approval era imposible saber quién había ganado, fue un final muy ajustado. Por supuesto, Charlie había visto algunas carreras y mientras estábamos allí preocupados por si se había levantado y si había ganado, Whittingham nos miró y dijo: '¡El caballo gris ganó!'" ^{[ 6 ]}

En la segunda etapa de la Triple Corona Canadiense, el Prince of Wales Stakes en el hipódromo de Fort Erie , With Approval volvió a ser el favorito. Como era de esperar, Domasca Dan marcó el ritmo inicial, pero esta vez With Approval se mantuvo mucho más cerca de la punta para mantener la presión sobre el líder. Al entrar en la recta final, Most Valiant, que había estado corriendo por fuera de With Approval, se movió hacia dentro y tomó la delantera. Entonces With Approval comenzó su movimiento por fuera, y los tres caballos lucharon en la recta final. Domasca Dan recuperó la delantera, pero With Approval siguió recortando distancias, adelantándose en los últimos metros para ganar por una cabeza. "Así es él", dijo Seymour. "Cuando se trata de los últimos 70  metros, es cuando tienes que mantenerlo ocupado y asegurarte de que esté atento. Si le pides demasiado pronto entre el octavo y el decimosexto poste, se relajará y pensará que todo ha terminado cuando se ponga por delante. Esta vez decidí esperar todo lo que pude hasta que llegara el momento de moverme. Cuando lo hice, no perdí el ritmo, creo." ^{[ 10 ] [ 7 ]}

La Triple Corona canadiense no se había ganado desde Canebora en 1963. Para aumentar el interés en la serie, el Banco de Montreal introdujo un  bono de 1 millón de dólares en 1989 para cualquier caballo que pudiera ganar las tres carreras. Attfield se mostró optimista sobre las posibilidades de With Approval, pues creía que el potro mejoraría al cambiar de la superficie de tierra en la que había ganado las dos primeras etapas de la Corona a la pista de césped en la que se disputa la carrera final, el Breeders' Stakes . With Approval ya había corrido en césped una vez, en su primera carrera, y había ganado por dos cuerpos. "Ha estado entrenando de maravilla", dijo Attfield. "Está en una forma increíblemente buena. No podría estar mejor". ^{[ 7 ]} With Approval recompensó la confianza de Attfield con una victoria por siete cuerpos y medio en el Breeders' Stakes. ^{[ 11 ]}

With Approval se lesionó después del Breeders' Stakes y terminó la temporada con seis victorias y dos segundos puestos en diez carreras. Fue nombrado Caballo Canadiense del Año y Campeón de tres años . Kinghaven Farms , Roger Attfield y Don Seymour también recibieron los Premios Sovereign como propietarios/criadores, entrenadores y jinetes destacados, respectivamente. ^{[ 11 ]}

Tras un largo periodo de inactividad, With Approval regresó a las pistas el  7 de marzo de 1990, terminando sexto en una carrera de hándicap en Gulfstream Park. Luego ganó una carrera de hándicap en Keeneland el  24 de abril antes de terminar noveno en el Pimlico Special el  12 de mayo. Posteriormente, With Approval se dirigió al norte para ganar el Connaught Cup Stakes en Woodbine el 3 de junio. ^{[ 1 ]}

Luego fue enviado a Belmont Park para el Bowling Green Handicap el  17 de junio. Corrió en tercer lugar durante la primera milla, luego pasó a la delantera en la última curva, distanciándose en la recta final para ganar por 1 + 1 1/2 cuerpos . Su tiempo de 2:10.26 para 1 + 3/8 millas en césped no solo fue un récord de stakes, ^{[ 12 ]} sino que estableció un récord mundial. ^{[ 13 ]} A diciembre de 2016 , sigue siendo el récord oficial de Norteamérica para la distancia. ^{[ 14 ]}

With Approval continuó con una victoria por 1 + 1 1/4 de cuerpo sobre Alwuhush en el Tidal Handicap el 7 de julio, estableciendo otro récord de stakes. ^{[ 15 ]} Luego terminó segundo detrás de El Senor en el Sword Dancer Handicap el 28 de julio antes de ganar una carrera de allowance en Woodbine el 18 de agosto. Esta fue su preparación final para el Arlington Million , en la que se enfrentó a un fuerte grupo que incluía al ganador del Million de 1989, Steinlen, y al ganador de la Breeders' Cup Turf de 1989, Prized . With Approval venció a ambos, pero fue alcanzado en los últimos metros por Golden Pheasant . ^{[ 16 ]} "Dentro del octavo poste, me dije a mí mismo: 'Es todo tuyo'", dijo el jockey Craig Perret . "Entonces vi a Golden Pheasant viniendo desde afuera. Simplemente no pudimos seguirle el ritmo". ^{[ 17 ]}   

With Approval regresó a Belmont Park para el Turf Classic Handicap el  7 de octubre, terminando tercero en otro final ajustado a Caoethes. Hizo su última carrera en la Breeders' Cup Turf el  27 de octubre, enfrentándose a un grupo de caballos de primera calidad de todo el mundo que incluía a Saumarez , ganador del Prix de l'Arc de Triomphe , Golden Pheasant, Caoethes, Belmez, Alwuhush y El Senor. ^{[ 18 ]} Antes de la carrera, Attfield estaba más preocupado por el clima. "La lluvia realmente molestará a este caballo", dijo. "Le gusta una pista de césped dura como una roca. Antes, lo hemos retirado cuando la pista estaba demasiado blanda, pero no se puede hacer eso en este caso. Sé que la pista estará blanda; solo espero que no esté demasiado blanda". Después de quedarse atrás al principio, With Approval tomó la delantera en la recta final pero fue alcanzado por el francés In the Wings en los últimos metros. "Corrió una carrera fuerte y potente", dijo Perret. "Corrió con mucha fuerza en la recta final. Simplemente lo superaron en los últimos 70 metros". ^{[ 19 ]}

With Approval terminó el año con cinco victorias, tres segundos puestos y un tercer puesto en once carreras. ^{[ 1 ]} Debido a que pasó la mayor parte del año compitiendo en Estados Unidos, With Approval no fue elegible para la votación del Premio Soberano en 1990, que requiere que un caballo corra tres veces en Canadá. ^{[ 20 ]}

En 1993, With Approval fue incorporado al Salón de la Fama de las Carreras de Caballos de Canadá . ^{[ 5 ]}