Articulo de referencia

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Una estructura de inona. R 1 puede ser cualquier grupo orgánico, R 2 puede ser cualquiera excepto hidrógeno (ver ynal ). En química orgánica , una inona es un compuesto orgánico...

Una estructura de inona. R 1 puede ser cualquier grupo orgánico, R 2 puede ser cualquiera excepto hidrógeno (ver ynal ).

En química orgánica , una inona es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional cetona ( >C=O ) y un triple enlace C≡C . La inona más simple es la butinona .

Muchas inonas son α,β-inonas , donde los grupos carbonilo y alquino están separados por un enlace, lo que les permite formar un sistema conjugado . La capilina es un ejemplo natural de una inona doblemente conjugada.

Las inonas no conjugadas tienen átomos de carbono sp3 adicionales entre los grupos carbonilo y alquino que impiden la conjugación.

Síntesis de α,β-inonas

Un método para sintetizar inonas es la reacción de sustitución de acilo de un alquinildimetilaluminio con un cloruro de acilo . Un compuesto de alquinildimetilaluminio es el producto de reacción del trimetilaluminio con un alquino terminal . [ 1 ]

Síntesis de un inona

Una alternativa es el acoplamiento directo de un cloruro de acilo con un alquino terminal, utilizando un nanocatalizador a base de cobre: ​​[ 2 ]

Síntesis de un inona

Otros métodos utilizan una escisión oxidativa de un aldehído , seguida de una reacción con un yoduro de alquinilo hipervalente, utilizando un catalizador de oro. [ 3 ]

Un método sintético alternativo, aunque más largo, implica la reacción de un compuesto de alquinil-litio con un aldehído. La reacción produce un alcohol secundario que luego puede oxidarse mediante la oxidación de Swern .

Síntesis de β,γ- y γ,δ-inonas

Los alquinos terminales se adicionan a cetonas α,β-insaturadas en presencia de catalizadores de paladio. La reacción produce γ,δ-inonas. [ 4 ] Los alquinos terminales se adicionan a epóxidos para formar inoles, los cuales pueden oxidarse para dar β,γ-inonas. [ 5 ]

Lecturas adicionales

Véase también

Referencias

  1. Wang, Baomin; Bonin, Martine; Micouin, Laurent (22 de junio de 2005). "Una síntesis directa de inonas mediante la reacción de reactivos de dimetilalquinilaluminio con cloruros de ácido". J. Org. Chem. 70 (15): 6126– 6128. doi : 10.1021/jo050760y . PMID 16018717 . 
  2. Weijiang, Sun; Wang, Yan; Wua, Xuan; Yao, Xiaoquan (2013). "Síntesis de inonas sin paladio, ligandos ni disolventes mediante el acoplamiento de cloruros de acilo y alquinos terminales en presencia de un catalizador de nanopartículas de cobre reutilizable". Green Chemistry . 15 (9): 2356– 2360. doi : 10.1039/c3gc40980e .
  3. Wang, Zhaofeng; Li, Li; Yong, Huang (18 de agosto de 2014). "Síntesis general de inonas a partir de aldehídos mediante la ruptura oxidativa del enlace C–C en condiciones aeróbicas". J. Am. Chem. Soc. 136 (35): 12233– 12236. doi : 10.1021/ja506352b . PMID 25133731 . 
  4. Feng Zhou, Liang Chen, Chao-Jun Li (2014). "Adición 1,4 catalizada por paladio de alquinos terminales a enonas conjugadas" . Organic Syntheses . 91 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.091.0072 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. Adam Sniady, Marco S. Morreale, Roman Dembinski (2007). "Ciclación electrofílica con N-yodosuccinimida: preparación de 5-(4-bromofenil)-3-yodo-2-(4-metilfenil)furano". Organic Syntheses . 84 : 199. doi : 10.15227/orgsyn.084.0199 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. Wills, MSB; Danheiser, RL (28 de agosto de 1998). "Reacciones de cicloadición intramolecular [4 + 2] de inonas conjugadas. Formación de furanos policíclicos mediante la generación y el reordenamiento de alenos heterocíclicos tensionados". J. Am. Chem. Soc. 120 (36): 9378– 9379. doi : 10.1021/ja9819209 .
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