Notación E - Z

La configuración E - Z , o convención E - Z , es el método preferido por la IUPAC para describir la estereoquímica absoluta de los enlaces dobles en química orgánica . Es una extensión de la notación de isómeros cis - trans (que solo describe la estereoquímica relativa ) que se puede utilizar para describir enlaces dobles con dos, tres o cuatro sustituyentes . La notación E - Z solo se puede usar cuando ninguno de los átomos del enlace doble tiene dos átomos o grupos sustituyentes idénticos unidos a él.

Siguiendo las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (reglas CIP), a cada sustituyente de un doble enlace se le asigna una prioridad, y luego se comparan las posiciones del sustituyente de mayor prioridad en cada carbono. Si los dos grupos de mayor prioridad se encuentran en lados opuestos del doble enlace ( en posición trans ), al enlace se le asigna la configuración E (del alemán entgegen : [ ɛntˈɡeːɡən ] , palabra alemana para "opuesto"). Si los dos grupos de mayor prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace ( en posición cis ), al enlace se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen : [ tsuˈzamən ] , palabra alemana para "juntos"). ^{[ 1 ]}

Las letras E y Z se imprimen convencionalmente en cursiva , entre paréntesis y separadas del resto del nombre por un guion . Siempre se imprimen en mayúsculas (no en minúsculas ni en versalitas ), pero no constituyen la primera letra del nombre según las reglas de mayúsculas del inglés (como en el ejemplo anterior).

Otro ejemplo: las reglas CIP asignan mayor prioridad al bromo que al cloro, y mayor prioridad al cloro que al hidrógeno, de ahí la siguiente nomenclatura (posiblemente contraintuitiva).

Para moléculas con múltiples enlaces dobles, se pueden incluir localizadores para especificar la geometría de cada detalle geométrico E y Z. Por ejemplo, el nombre químico de la alitretinoína es ácido (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)nona-2,4,6,8-tetraenoico, lo que indica que los alquenos que comienzan en las posiciones 2, 4 y 8 son E, mientras que el que comienza en la posición 6 es Z.

El prefijo ' E / Z- ' puede utilizarse para indicar incertidumbre en los isómeros E o Z de un enlace eno. Para representaciones gráficas, los enlaces simples ondulados son la forma estándar de representar estereoquímica desconocida o no especificada, o una mezcla de isómeros (como en el caso de estereocentros tetraédricos). En ocasiones se ha utilizado un doble enlace cruzado; la IUPAC ya no lo considera un estilo aceptable para uso general , pero puede que aún sea necesario para programas informáticos. ^{[ 2 ]}

• Descriptor (química)
• isomería geométrica
• Geometría molecular