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Articulo de referencia

Bis(dimetilditiocarbamato) de zinc

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El dimetilditiocarbamato de zinc es un complejo de coordinación de zinc con dimetilditiocarbamato . Es un sólido de color amarillo pálido que se utiliza como fungicida , en la vulcanización con azufre del caucho y en otras aplicaciones industriales. [ 1 ]

Aplicaciones

Conocido como ziram en agricultura, se introdujo en Estados Unidos en 1960 como fungicida de amplio espectro. Se utilizó para combatir la sarna en manzanas y peras, el rizado de las hojas en duraznos y la antracnosis y el tizón en tomates. En 1981, se aprobaron usos adicionales para el ziram, incluyendo la prevención del tizón y la sarna en almendros, la perforación en albaricoques, la podredumbre parda y la mancha foliar en cerezas, y la sarna y la antracnosis en pacanas. El ziram también comenzó a usarse en adornos residenciales como repelente de aves y mamíferos. [ 2 ] Como fungicida protector, actúa en la superficie de la planta, donde forma una barrera química entre la planta y el hongo. Un fungicida protector no es absorbido por la planta y debe aplicarse antes de la infección. El ziram puede rociarse directamente sobre las hojas de la planta o utilizarse como tratamiento de suelo y semillas. Los cinco principales cultivos en los que se utiliza el ziram son: almendras , melocotones , nectarinas , peras y uvas de mesa y pasas . [ 3 ]

Como alternativa, el ziram se utiliza como aditivo en adhesivos industriales , selladores y pinturas. También actúa como repelente de aves y mamíferos en elementos ornamentales de exterior.

Química

El compuesto es un ditiocarbamato de zinc prototípico, una amplia clase de complejos de coordinación con la fórmula Zn(R₂NCS₂ ) ₂ , donde R puede variar. Estos compuestos se producen tratando zinc y ditiocarbamato ( R₂NCS₂⁻ ) , como se ilustra con el dimetilditiocarbamato : [ 4 ]

2 (CH 3 ) 2 NCS 2 − + Zn 2+ → Zn((CH 3 ) 2 NCS 2 ) 2

Anualmente, se utilizan aproximadamente 1,9 millones de libras del ingrediente activo ziram. El ziram se suele vender en forma de polvo o gránulos . [ 2 ]

Los complejos de bis(dietilditiocarbamato) de zinc se degradan térmicamente para dar sulfuro de zinc . [ 5 ]

Estructura

Estructura del derivado de carbamato de etilmetilo [Zn(S 2 CNEtMe) 2 ] 2 . [ 6 ]

Los compuestos del tipo Zn(S₂CNR₂ ) ₂ son diméricos, es decir, su fórmula propia es [Zn(S₂CNR₂ ) ₂ ] ₂ . [ 6 ] Cada centro de Zn se encuentra en un sitio pentacoordinado distorsionado, con cuatro enlaces Zn–S de 2,3 Å de longitud y una interacción Zn–S de más de 2,8 Å de longitud. Los derivados monozinc se obtienen mediante la adición de ligandos fuertes ( L ) como aminas, que dan aductos Zn( S₂CNR₂ ) ₂L . [ 7 ]

Efectos ecológicos

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha concluido que el ziram representa un riesgo de toxicidad bajo para los mamíferos, un riesgo moderado para las aves y un riesgo alto para las especies acuáticas . Tras revisar estudios que investigaron el efecto del ziram en organismos acuáticos, la base de datos de plaguicidas de la Red de Acción contra los Plaguicidas concluyó que su dosis CL50 (cantidad de plaguicida letal para el 50 % de los organismos de prueba dentro del tiempo de estudio establecido) para los anfibios lo sitúa en la categoría de "altamente tóxico".

Véase también

Referencias

  1. ^ Van Gysel, agosto B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. 1 2 "Ziram" (PDF) . Datos de la EPA RED . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Archivado del original (PDF) el 21 de septiembre de 2015. Recuperado el 26 de abril de 2015 .
  3. ↑ "Ziram" . Perfiles de información sobre plaguicidas de la Red de Toxicología de Extensión . Universidad de Cornell, Universidad Estatal de Oregón, Universidad de Idaho, Universidad de California en Davis e Instituto de Toxicología Ambiental, Universidad Estatal de Michigan . Consultado el 26 de abril de 2015 .
  4. ↑ Rüdiger Schubart (2000). «Ácido ditiocarbámico y derivados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_001 . ISBN 3527306730.
  5. ↑ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). "Síntesis generalizada de nanocristales de sulfuro metálico a partir de precursores de fuente única: control del tamaño, la forma y la composición química y sus propiedades". CrystEngComm . 13 (14): 4572. Bibcode : 2011CEG....13.4572S . doi : 10.1039/c0ce00982b . ISSN 1466-8033 . 
  6. 1 2 Mahid Motevalli; Paul O'Brien; John R. Walsh; Ian M. Watson (1996). "Síntesis, caracterización y estructuras cristalinas por rayos X de bis(dialquilditiocarbamatos) asimétricos de zinc: precursores potenciales para la deposición de ZnS". Polyhedron . 15 (16): 2801– 2808. doi : 10.1016/0277-5387(95)00559-5 .
  7. ^ N. Sreehari; Babu Varghese; PT Manoharan (1990). "Estructura cristalina y molecular del bis [N, N-di-n-propilditiocarbamato] zinc (II) dimérico y el estudio de pares cobre (II) -cobre (II) acoplados por intercambio en su red". Inorg. química . 29 (20): 4011– 4015. doi : 10.1021/ic00345a020 .
  • https://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/ziram-ext.html
  • Bis(dimetilditiocarbamato) de zinc en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)