β-ciclodextrina

La β-ciclodextrina, a veces abreviada como β-CD , es un heptasacárido derivado de la glucosa . Las ciclodextrinas α (alfa), β (beta) y γ (gamma) corresponden a seis, siete y ocho unidades de glucosa, respectivamente. La β-ciclodextrina es la ciclodextrina natural más utilizada en medicamentos comercializados. ^{[ 2 ]} Esto se debe a la facilidad de su producción y, por consiguiente, a su bajo precio (más de 10 000 toneladas producidas anualmente con un precio promedio al por mayor de aproximadamente 5 USD por kg).

En la β-ciclodextrina, las siete subunidades de glucosa se unen extremo con extremo mediante enlaces α-1,4. El resultado es una estructura cilíndrica cónica, con siete grupos alcohol primarios en una cara y catorce grupos alcohol secundarios en la otra. La superficie exterior de las ciclodextrinas es ligeramente hidrofílica, mientras que el núcleo interno es hidrofóbico.

La β-ciclodextrina existe como un polvo o cristales blancos (incoloros). La densidad de su cristal hidratado saturado (βCD·12H₂O ₎ es de 1,46 g/cm³ ^. La β-ciclodextrina es moderadamente soluble en agua y glicerina ; bien soluble en dimetilsulfóxido , dimetilformamida , piridina , HFIP y etilenglicol ; e insoluble en etanol y acetona . ^{[ 3 ]} Tiene una rotación óptica de [α]D/25 de +160° a +164° (  solución al 1 %). ^{[ 4 ]}

La β-ciclodextrina se utiliza ampliamente en medicina, farmacia, industria alimentaria y textil. Sus moléculas pueden albergar diversas biomoléculas y, por lo tanto, también se utiliza como agente complejante. Las formas hidrofóbicas de β-CD se han utilizado como transportadores de fármacos de liberación sostenida. Además de mejorar la solubilidad de los compuestos, la complejación con ciclodextrina se ha utilizado para mejorar la estabilidad de muchos fármacos mediante la inclusión del compuesto y la protección de ciertos grupos funcionales de la degradación. ^{[ 5 ]} La β-ciclodextrina también está comenzando a utilizarse en química ambiental. Su estructura única le permite formar complejos de inclusión con diversos contaminantes (principalmente probados en entornos acuosos) y disminuir la concentración del contaminante. ^{[ 6 ]}

La β-ciclodextrina puede formar complejos de inclusión donde moléculas como contaminantes orgánicos, pesticidas, productos farmacéuticos e hidrocarburos quedan atrapadas en su interior mediante enlaces no covalentes. Esta capacidad de formar complejos de inclusión puede utilizarse para eliminar contaminantes del agua. ^{[ 7 ]}

La β-ciclodextrina se puede modificar mediante la reticulación de β-ciclodextrina y capas de unión para aumentar la cantidad de materiales, incluyendo la absorción de ciertos metales, que pueden quedar atrapados dentro de la cavidad molecular. ^{[ 8 ]}

La β-ciclodextrina tiene una solubilidad relativamente baja en agua, por lo que la industria utiliza sus derivados, como la 2-hidroxipropil-β-ciclodextrina (HPbCD), la β-ciclodextrina metilada aleatoriamente (RAMEB) y la sal sódica del éter sulfobutil de β-ciclodextrina (SBEbCD). ^{[ 9 ]}

La β-ciclodextrina (junto con la α-ciclodextrina) fue descubierta en 1891 por Antoine Villers, quien estudió la degradación enzimática del almidón de patata en bacterias. Villers las denominó inicialmente "celulosinas" debido a sus propiedades similares a las de la celulosa. Posteriormente, Franz Schardinger renombró estos dos compuestos como dextrinas, dando origen al nombre moderno de ciclodextrina. En 1939, Karl Freudenberg y sus colaboradores publicaron una descripción completa de los dos compuestos separados, y no fue hasta 1954 cuando Friedrich Cramer se centró en la separación y purificación natural de las ciclodextrinas y sus complejos de inclusión. ^{[ 10 ]}

• α-ciclodextrina
• γ-ciclodextrina