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Articulo de referencia

( R )-MDMA

La ( R )-3,4-metilendioxi- N- metilanfetamina ( [ R ]-MDMA ), también conocida como ( R )-midomafetamina o como levo -MDMA , es el enantiómero ( R ) o levógiro ( l ) de la 3,4-m...

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La ( R )-3,4-metilendioxi- N- metilanfetamina ( [ R ]-MDMA ), también conocida como ( R )-midomafetamina o como levo -MDMA , es el enantiómero ( R ) o levógiro ( l ) de la 3,4-metilendioxi- N- metilanfetamina (MDMA; midomafetamina; "éxtasis"), una mezcla racémica de ( R )-MDMA y ( S )-MDMA. [ 3 ] [ 2 ] Al igual que la MDMA, la ( R )-MDMA es un entactógeno o empatógeno . [ 3 ] [ 2 ] Se toma por vía oral . [ 3 ] [ 2 ]

El fármaco es un agente liberador de serotonina-norepinefrina (SNRA) y un agonista débil del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 3 ] [ 4 ] Tiene una actividad liberadora de dopamina sustancialmente menor o ninguna significativa en comparación con MDMA y ( S )-MDMA. [ 3 ] [ 4 ] En estudios preclínicos , ( R )-MDMA muestra efectos terapéuticos equivalentes a los de MDMA, como un aumento del comportamiento prosocial , pero muestra efectos psicoestimulantes reducidos , potencial adictivo y neurotoxicidad serotoninérgica . [ 3 ] [ 5 ] En estudios clínicos , ( R )-MDMA produce efectos similares a los de MDMA y ( S )-MDMA, pero es menos potente y tiene una duración más prolongada . [ 1 ] [ 2 ]

La ( R )-MDMA se describió por primera vez en forma enantiopura en 1978. [ 6 ] Bajo los nombres en clave de desarrollo EMP-01, desarrollado por AtaiBeckley , [ 7 ] y DT402 (anteriormente MM402 ), desarrollado por Definium Therapeutics (anteriormente MindMed), [ 8 ] se encuentra en desarrollo para el tratamiento del trastorno de estrés postraumático (TEPT), la fobia social y los trastornos generalizados del desarrollo (TGD), como el autismo . [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Se cree que la ( R )-MDMA podría tener un mejor perfil de seguridad que la propia MDMA, manteniendo al mismo tiempo sus beneficios terapéuticos. [ 3 ]

Uso y efectos

La ( R )-MDMA tiene una dosis de 125 a 300  mg por vía oral y una duración de 3,5 a 5,2  horas. [ 2 ] Se ha estimado que las dosis de 125  mg de MDMA, 100  mg de ( S )-MDMA y 300  mg de ( R )-MDMA son equivalentes. [ 2 ]

El primer estudio clínico moderno de los efectos comparativos de MDMA, ( R )-MDMA y ( S )-MDMA se publicó en agosto de 2024. [ 1 ] [ 2 ] Comparó 125  mg de MDMA, 125  mg de ( S )-MDMA, 125 y 250  mg de ( R )-MDMA y placebo . [ 1 ] [ 2 ] ( R )-MDMA aumentó cualquier efecto de la droga, buen efecto de la droga, gusto por la droga , estimulación, euforia de la droga, alteración de la visión y alteración de la sensación del tiempo calificaciones similares a MDMA y ( S )-MDMA. [ 2 ] Sin embargo, ( S )-MDMA 125  mg fue más potente en aumentar los efectos subjetivos, incluyendo estimulación, euforia de la droga, felicidad y apertura, entre otros, que ( R )-MDMA 125 o 250  mg o MDMA 125  mg. [ 1 ] [ 2 ] Las calificaciones de efectos adversos de la droga y miedo fueron mínimas con MDMA, ( R )-MDMA y ( S )-MDMA. [ 2 ] Contrariamente a lo esperado, ( R )-MDMA no produjo más efectos psicodélicos que ( S )-MDMA. [ 1 ] [ 2 ] Además de los efectos subjetivos, ( R )-MDMA aumentó la frecuencia cardíaca , la presión arterial y la temperatura corporal de manera similar a MDMA y ( S )-MDMA, aunque fue menos potente en la producción de estos efectos. [ 2 ] La temperatura corporal aumentó notablemente en la misma medida con ( R )-MDMA 250  mg que con MDMA 125  mg y ( S )-MDMA 125  mg. [ 2 ]

Las diferencias en los efectos entre ( R )-MDMA y ( S )-MDMA pueden reflejar la mayor potencia de ( S )-MDMA más que diferencias cualitativas reales entre los efectos de ( S )-MDMA y ( R )-MDMA. [ 1 ] [ 2 ] Se estimó que se esperarían efectos equivalentes con ( S )-MDMA 100  mg, MDMA 125  mg y ( R )-MDMA 300  mg. [ 1 ] [ 2 ] En general, se consideró que los hallazgos del estudio no respaldaban la hipótesis de que ( R )-MDMA produciría efectos terapéuticos equivalentes a ( S )-MDMA o MDMA, a la vez que se reducían las preocupaciones de seguridad. [ 1 ] [ 2 ] Sin embargo, se solicitaron más estudios clínicos para evaluar las dosis equivalentes revisadas estimadas de MDMA, ( R )-MDMA y ( S )-MDMA. [ 1 ] [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La MDMA es un agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina (SNDRA) bien equilibrado . [ 19 ] [ 4 ] [ 12 ] La ( R )-MDMA y la ( S )-MDMA son ambas SNDRA de manera similar. [ 19 ] [ 4 ] [ 12 ] Sin embargo, la ( R )-MDMA es varias veces menos potente que la ( S )-MDMA in vitro y también es menos potente que la ( S )-MDMA in vivo en primates no humanos. [ 4 ] [ 12 ] [ 3 ] Además, mientras que la MDMA y la ( S )-MDMA son SNDRA bien equilibrados, la ( R )-MDMA es comparativamente mucho menos potente como agente liberador de dopamina (~11 veces menos potente en la liberación de dopamina que de serotonina), y podría considerarse más como un agente liberador de serotonina y norepinefrina (SNRA) que como un SNDRA. [ 4 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 5 ] En primates no humanos, la ( S )-MDMA demostró una ocupación significativa del transportador de dopamina (DAT), mientras que la ocupación del DAT con ( R )-MDMA fue indetectable. [ 3 ] De manera similar, se encontró que la MDMA y la ( S )-MDMA aumentaban los niveles de dopamina en el cuerpo estriado en roedores y primates no humanos, mientras que la ( R )-MDMA no aumentaba los niveles de dopamina en el cuerpo estriado. [ 3 ] [ 20 ] Por lo tanto, la ( R )-MDMA puede ser menos psicoestimulante que la MDMA o la ( S )-MDMA. [ 2 ] [ 5 ]

Además de sus acciones como SNDRA, la MDMA tiene una débil afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C , donde actúa como agonista . [ 3 ] La ( R )-MDMA muestra mayor afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A que la ( S )-MDMA o la MDMA. [ 3 ] Además, la ( R )-MDMA es más potente como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A , actuando como un agonista parcial débil de este receptor, mientras que la ( S )-MDMA muestra muy poco efecto. [ 3 ] Por el contrario, sin embargo, la ( S )-MDMA es más potente como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 3 ] [ 21 ] Con base en estos hallazgos, se ha planteado la hipótesis de que ( R )-MDMA puede ser más psicodélico que ( S )-MDMA. [ 2 ] Sin embargo, aunque ( R )-MDMA sustituye parcialmente a la dietilamida del ácido lisérgico (LSD) en pruebas de discriminación de fármacos en animales , no produjo la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en ninguna de las dosis probadas. [ 22 ] En cualquier caso, los hallazgos en esta área son contradictorios. [ 23 ] ( R )-MDMA es inactivo como agonista del TAAR1 humano , mientras que ( S )-MDMA muestra una potencia muy débil como agonista del receptor ( EC 50 Tooltip concentración efectiva media máxima = 74 000  nM). [ 24 ]

La MDMA es una neurotoxina serotoninérgica bien conocida y esto se ha demostrado tanto en animales como en humanos. [ 3 ] Hay evidencia de que la neurotoxicidad serotoninérgica de la MDMA puede ser impulsada principalmente por ( S )-MDMA en lugar de ( R )-MDMA. [ 3 ] ( R )-MDMA muestra una neurotoxicidad sustancialmente menor o potencialmente nula en comparación con ( S )-MDMA en estudios con animales . [ 3 ] Esto ha sido el caso incluso cuando se aumentaron las dosis de ( R )-MDMA para tener en cuenta su menor potencia que ( S )-MDMA. [ 3 ] Sin embargo, se necesita más investigación para confirmar esto en otras especies, como primates no humanos. [ 3 ] A diferencia de ( S )-MDMA, ( R )-MDMA no produce hipertermia en roedores, y esto puede estar involucrado en su menor riesgo de neurotoxicidad, ya que la hipertermia aumenta y es esencial para la neurotoxicidad serotoninérgica de la MDMA. [ 3 ] [ 5 ] La potencia reducida de ( R )-MDMA como agente liberador de dopamina también puede estar implicada en su potencial neurotóxico reducido, ya que la liberación de dopamina es igualmente esencial para la neurotoxicidad de la MDMA. [ 3 ] La hipertermia de la MDMA puede, de hecho, estar mediada por la liberación de dopamina. [ 3 ] [ 5 ] Como ( R )-MDMA es menos neurotóxica que ( S )-MDMA y MDMA, o incluso no neurotóxica, puede permitir una mayor viabilidad clínica y regímenes prolongados de psicoterapia asistida con fármacos . [ 3 ]

( R )-MDMA y ( S )-MDMA han mostrado efectos equivalentes en términos de inducción de comportamiento prosocial en monos. [ 3 ] Sin embargo, ( S )-MDMA muestra mayor potencia, mientras que ( R )-MDMA muestra mayores efectos máximos. [ 3 ] Por el contrario, ( S )-MDMA no aumenta el comportamiento prosocial en ratones, mientras que tanto MDMA como ( R )-MDMA sí lo hacen. [ 3 ] [ 5 ] MDMA y ( S )-MDMA aumentan la actividad locomotora , una medida del efecto psicoestimulante, en roedores, mientras que ( R )-MDMA no lo hace. [ 5 ] ( R )-MDMA también mostró menos efectos reforzadores que ( S )-MDMA en primates no humanos. [ 3 ] Estos hallazgos se suman a la reducción de los efectos psicoestimulantes y adictivos de ( R )-MDMA en comparación con MDMA y ( S )-MDMA. [ 3 ]

Farmacocinética

La semivida de eliminación de ( S )-MDMA es de 4,1  horas, mientras que la de ( R )-MDMA es de 12 a 14  horas. [ 1 ] [ 2 ] En el caso de la administración de MDMA racémica, la semivida de ( S )-MDMA es de 5,1  horas y la de ( R )-MDMA es de 11  horas. [ 2 ] ( R )-MDMA muestra inhibición del citocromo P450 CYP2D6 y niveles más bajos del metabolito 4-hidroxi-3-metoximetanfetamina (HMMA) que ( S )-MDMA. [ 2 ]

Historia

La ( R )-MDMA fue descrita por primera vez en la literatura científica en forma enantiopura en 1978. [ 6 ] Fue descrita en un artículo cuyos autores fueron Alexander Shulgin , David E. Nichols y otros colegas. [ 6 ]

Sociedad y cultura

Canadá

Como enantiómero de la MDMA , la ( R )-MDMA es una sustancia controlada de la Lista I en Canadá . [ 27 ]

Estados Unidos

Como enantiómero de la MDMA , la ( R )-MDMA es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos . [ 27 ]

Investigación

( R )-MDMA está siendo desarrollado por separado por AtaiBeckley, [ 28 ] Empath Biosciences (EmpathBio) y MindMed. [ 9 ] [ 11 ] [ 10 ] [ 29 ] Está siendo desarrollado por AtaiBeckley para el trastorno de ansiedad social , por Empath Biosciences para el tratamiento del TEPT y la fobia social [ 9 ] [ 11 ] y está siendo desarrollado por MindMed para el tratamiento de los TDP o el autismo. [ 10 ] [ 29 ] A febrero de 2026, el fármaco se encuentra en ensayos clínicos de fase 2 para la fobia social y los trastornos del espectro autista, mientras que no se ha informado de ningún desarrollo reciente para el TEPT. [ 9 ] [ 10 ] Se han publicado los resultados del ensayo de fase 2a de AtaiBeckley para el tratamiento de la fobia social, y el fármaco muestra una eficacia moderada y un perfil de seguridad generalmente favorable para esta indicación. [ 28 ]

Véase también

Referencias

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  • R-MDMA - Diseño de isómeros
  • R-MDMA en el punto de mira - Matthew Baggott, PhD - LinkedIn