Benceno-1,2-ditiol

_El benceno-1,2-ditiol es un compuesto organosulfurado con la fórmula C₆H₆S₂ o C₆H₄ (SH) ₂ _. Este líquido viscoso incoloro consta de un anillo de benceno con un par de grupos tiol adyacentes _{. La} base conjugada de este compuesto diprótico actúa como _agente quelante en química de coordinación y como bloque de construcción para la síntesis de otros compuestos organosulfurados ^{. [} ₁ ^]

El compuesto se prepara mediante orto-litiación de bencenotiol utilizando butil litio (BuLi) seguida de sulfuración: ^{[ 2 ]}

C6H5SH + 2 BuLi → _{C6H4SLi -} 2 - _Li + 2 _BuH

C ₆ H ₄ SLi-2-Li + S → C ₆ H ₄ (SLi) ₂

C ₆ H ₄ (SLi) ₂ + 2 HCl → C ₆ H ₄ (SH) ₂ + 2 LiCl

El compuesto se preparó por primera vez a partir de 2-aminobencenotiol mediante diazotización . ^{[ 3 ]} Alternativamente, se forma a partir de 1,2-dibromobenceno. ^{[ 4 ]}

La oxidación produce principalmente el disulfuro polimérico. La reacción con dihaluros metálicos y óxidos metálicos da los complejos ditiolato de fórmula L _n M(S ₂ C ₆ H ₄ ), donde L _n M representa diversos centros metálicos, por ejemplo (C ₅ H ₅ ) ₂ Ti. Las cetonas y los aldehídos se condensan para dar los heterociclos llamados ditianos :

C ₆ H ₄ (SH) ₂ + RR'CO → C ₆ H ₄ (S) ₂ CRR' + H ₂ O

El 3,4-toluenoditiol , también llamado dimercaptotolueno (CAS#496-74-2), se comporta de manera similar al 1,2-bencenoditiol, pero es un sólido a temperatura ambiente (pf  135-137  °C).

Los alqueno-1,2-ditioles son inestables, aunque los complejos metálicos de alqueno-1,2-ditiolatos, llamados complejos de ditioleno , son bien conocidos. ^{[ 1 ]}