Articulo de referencia

Oleuropeína

D -glucopyranosyloxy)-2''H''-pyran-5-carboxylate"},"SystematicName":{"wt":"Methyl (2''S'',3''E'',4''S'')-4-{2-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethylidene-2-{[(2''S'...

La oleuropeína es un secoiridoide glicosilado , un compuesto fenólico amargo que se encuentra en la piel, la pulpa, las semillas y las hojas de la aceituna verde. [ 1 ] El término oleuropeína deriva del nombre botánico del olivo, Olea europaea .

Debido a su sabor amargo y astringencia , la oleuropeína debe eliminarse o descomponerse parcialmente para que las aceitunas sean comestibles. Durante el procesamiento de aceitunas verdes amargas e incomestibles para su consumo como aceitunas de mesa, la oleuropeína se elimina de las aceitunas mediante diversos métodos, incluida la inmersión en lejía . [ 2 ] [ 3 ]

Tratamiento químico

La oleuropeína es un derivado del ácido elenólico unido al ortodifenol hidroxitirosol mediante un enlace éster y a una molécula de glucosa mediante un enlace glucosídico . [ 4 ] Cuando las aceitunas se sumergen en una solución de lejía, las condiciones alcalinas provocan la hidrólisis del enlace éster. Las condiciones básicas también aumentan significativamente la solubilidad de estos derivados, facilitando su liberación en la solución de lejía . [ 5 ] [ 6 ]

El pH elevado acelera la oxidación de los compuestos fenólicos, lo que provoca que se vuelvan negros, como durante su maduración normal, si la solución se oxigena mediante inyección de aire (la oxidación alcalina de las aceitunas también se denomina proceso californiano ). [ 7 ] [ 8 ]

La solución de lejía se reemplaza varias veces hasta que el sabor amargo desaparece. Un proceso alternativo utiliza resinas macroporosas de Amberlite para atrapar la oleuropeína directamente de la solución, reduciendo las aguas residuales y capturando las moléculas extraídas. [ 9 ] [ 10 ]

La hidrólisis enzimática durante la maduración de las aceitunas es también un proceso importante para la descomposición de la oleuropeína y la eliminación de su sabor amargo. [ 6 ] [ 11 ]

ennegrecimiento de la aceituna verde

Las aceitunas verdes pueden ser tratadas industrialmente con gluconato ferroso (0,4  % en peso  ) [ 7 ] para cambiar su color a negro. [ 12 ] El gluconato , un producto de oxidación comestible de la glucosa, se utiliza como reactivo no tóxico para mantener el Fe²⁺ en solución. Cuando entra en contacto con polifenoles, los iones ferrosos forman un complejo negro, dando el color final a las aceitunas tratadas. [ 9 ] [ 10 ] [ 7 ] Las aceitunas negras tratadas con gluconato de hierro(II) también se empobrecen en hidroxitirosol , ya que las sales de hierro son catalizadores de su oxidación. [ 13 ]

Investigación

Se ha propuesto que la oleuropeína es un activador del proteasoma . [ 14 ] [ 15 ]

Véase también

Referencias

  1. Rupp R. (1 de julio de 2016). "La amarga verdad sobre las aceitunas" . National Geographic . Archivado del original el 10 de julio de 2019. Recuperado el 24 de junio de 2019 .
  2. "Cómo se elaboran las aceitunas" . Comité de la Aceituna de California. 2017. Archivado del original el 5 de agosto de 2017. Consultado el 5 de agosto de 2017 .
  3. Colmagro S.; Collins G.; Sedgley M. "Tecnología de procesamiento de la aceituna de mesa" (PDF) . Archivado (PDF) del original el 9 de agosto de 2017. Recuperado el 25 de junio de 2019 .
  4. ^ Panizzi, L.; Scarpati, ML; Oriente, EG (1960). "Estructura del glucósido amargo oleuropeína. Nota II". Gazzetta Chimica Italiana . 90 : 1449-1485 .
  5. Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Hidrólisis enzimática de oleuropeína del extracto de hoja de Olea Europea (olivo) y actividades antioxidantes" . Molecules . 20 (2): 2903– 2921. doi : 10.3390/molecules20022903 . ISSN 1420-3049 . PMC 6272143. PMID 25679050 .   
  6. 1 2 Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Hidrólisis de oleuropeína en aceitunas verdes naturales: Importancia de las enzimas endógenas" (PDF) . Química de los Alimentos . 206 : 204–209 . doi : 10.1016/j.foodchem.2016.03.061 . hdl : 10261/151764 . ISSN 0308-8146 . PMID 27041317. Archivado (PDF) del original el 23-07-2018 . Recuperado el 27-09-2019 .  
  7. 1 2 3 El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Oscurecimiento de aceitunas en salmuera por oxidación alcalina rápida" . Journal of Food Processing and Preservation . 32 (4): 586– 599. doi : 10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x . ISSN 0145-8892 . 
  8. Ziena, HMS; Youssef, MM; Aman, ME (1997). "Atributos de calidad de las aceitunas negras según diferentes métodos de oscurecimiento". Food Chemistry . 60 (4): 501– 508. doi : 10.1016/S0308-8146(96)00354-8 . ISSN 0308-8146 . 
  9. 1 2 "Una forma más 'ecológica' de quitar el amargor de las aceitunas" . phys.org . Archivado del original el 23 de junio de 2019. Consultado el 23 de junio de 2019 .
  10. 1 2 Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). "Uso de resinas macroporosas Amberlite para reducir el amargor en aceitunas enteras para mejorar la sostenibilidad del procesamiento" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 67 (5): 1546– 1553. doi : 10.1021/acs.jafc.8b06014 . ISSN 0021-8561 . PMID 30636418. S2CID 58570570. Archivado del original el 26-06-2020 . Recuperado el 18-05-2021 .   
  11. Restuccia, Cristina; Muccilli, Serena; Palmeri, Rosa; Randazzo, Cinzia L.; Caggia, Cinzia; España, Giovanni (2011). "Una β-glucosidasa alcalina aislada de una cepa de salmuera de olivo de Wickerhamomyces anomalus" . Investigación de levaduras FEMS . 11 (6): 487– 493. doi : 10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x . ISSN 1567-1356 . PMID 21575132 .  
  12. ^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Métodos de oscurecimiento utilizados en el procesamiento de la aceituna". Acta Horticulturae (791): 665– 668. doi : 10.17660/ActaHortic.2008.791.101 . ISSN 0567-7572 . 
  13. Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (julio de 2001). "Los compuestos fenólicos cambian durante el procesamiento de aceitunas maduras al estilo californiano". Food Chemistry . 74 (1): 55– 60. doi : 10.1016/S0308-8146(00)00338-1 .
  14. Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (junio de 2007). "La oleuropeína, un componente del olivo, exhibe propiedades estimulantes del proteasoma in vitro y confiere una extensión de la vida útil de los fibroblastos embrionarios humanos". Rejuvenation Research . 10 (2): 157– 172. doi : 10.1089/rej.2006.0513 . ISSN 1549-1684 . PMID 17518699 .  
  15. Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (2020-08-01). "La extensión de la vida útil mediante la restricción de glucosa se ve anulada por la suplementación con metionina: Interacción entre glucosa y metionina e implicación de la metionina como regulador clave de la vida útil" . Science Advances . 6 (32) eaba1306. Bibcode : 2020SciA....6.1306Z . doi : 10.1126/sciadv.aba1306 . ISSN 2375-2548 . PMC 7406366. PMID 32821821 .