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Articulo de referencia

2,4,5-Trihidroxianfetamina

La 2,4,5-trihidroxianfetamina ( THA o THA-2 ), también conocida como α-metil-6-hidroxidopamina ( α-Me-6-OHDA ) o como 2,4,5-TDM-TMA-2 , es una neurotoxina y un metabolito de la ...

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La 2,4,5-trihidroxianfetamina ( THA o THA-2 ), también conocida como α-metil-6-hidroxidopamina ( α-Me-6-OHDA ) o como 2,4,5-TDM-TMA-2 , es una neurotoxina y un metabolito de la MDMA relacionado con la 6-hidroxidopamina . [ 1 ] [ 2 ] Proviene de la hidroxilación del anillo de la 3,4-metilendioxianfetamina (MDA). El fármaco también puede ser un metabolito de la 2,4,5-trimetoxianfetamina (2,4,5-TMA; TMA-2) a través de la O - desmetilación . [ 1 ] [ 2 ] En un estudio, se demostró que reduce la actividad de la triptófano hidroxilasa hipocampal en un 54% después de un tratamiento a corto plazo. [ 3 ] En otro estudio, se demostró que reduce significativamente la actividad de la tirosina hidroxilasa estriatal . [ 4 ] El THA se estudió clínicamente como agente antihipertensivo , pero nunca se comercializó. [ 1 ] [ 2 ] El fármaco no produjo efectos alucinógenos en humanos a dosis de hasta 200 mg por vía oral . [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] 

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6Existe un interés teórico en la TMA-2 derivado del reconocimiento de la 6-hidroxidopamina (38) como un potente agente disruptor dentro del sistema nervioso adrenérgico. Ambos compuestos tienen una sustitución de oxígeno idéntica, y se ha demostrado que la TMA-2 (34) se desmetila parcialmente in vivo (Mitoma, 1970; Sargent et al., 1976). El producto totalmente desmetilado de la TMA-2 es la 2,4,5-trihidroxifenilisopropilamina (39), que se ha explorado como agente antihipertensivo, pero que no presenta efectos mentales a dosis tan altas como 200 mg (Stone, 1963).
  2. 1 2 3 4 Shulgin, Alexander T. (1976). "Perfiles de drogas psicodélicas: 1. DMT y 2. TMA-2" . Journal of Psychedelic Drugs . 8 (2): 167– 169. doi : 10.1080/02791072.1976.10471846 . ISSN 0022-393X . El interés teórico en TMA-2 proviene del reconocimiento de la 6-hidroxidopamina como un disruptor extremadamente potente del sistema nervioso adrenérgico. TMA-2 está estructuralmente relacionado con un patrón de oxigenación idéntico, y se ha demostrado que está parcialmente desmetilado in vivo. El producto final, la 2,4,5-trihidroxianfetamina, se ha estudiado clínicamente como antihipertensivo, pero no se ha informado que produzca cambios sensoriales o perceptivos en humanos, incluso a dosis de 200 mg. Se desconoce el metabolismo y el destino de la TMA-2 en humanos. 
  3. ↑ Elayan, I.; Gibb, JW; Hanson, GR; Lim, HK; Foltz, RL; Johnson, M. (mayo de 1993). "Efectos a corto plazo de la 2,4,5-trihidroxianfetamina, la 2,4,5-trihidroximetanfetamina y la 3,4-dihidroximetanfetamina sobre la actividad de la triptófano hidroxilasa central". J Pharmacol Exp Ther . 265 (2): 813–8 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)38208-X . PMID 8496826 . 
  4. ↑ Elayan I, Gibb JW, Hanson GR, Lim HK, Foltz RL, Johnson M (1993). "Efectos a corto plazo de la 2,4,5-trihidroxianfetamina, la 2,4,5-trihidroximetanfetamina y la 3,4-dihidroximetanfetamina sobre la actividad de los hidroxilos del triptófano central". J Pharmacol Exp Ther . 265 (2): 813– 818. doi : 10.1016/S0022-3565(25)38208-X . PMID 8496826 . 
  5. ^ Stone, CA, 1963, Composición hipotensiva y utilización del hijo, Brev. Beige, #633,963.
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