Articulo de referencia

2-Decenal

2-Decenaldehyde Dec-2-enaldehyde 3-Heptylacrolein"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| index2_label = (''E'')\n| CASNo = 3913-71-1\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}...

El 2-decenal ( dec-2-enal ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C₁₀H₁₈O . Existe como un par de isómeros cis y trans , (2E ) -2-decenal y ( 2Z )-2-decenal. En condiciones normales, es un líquido oleoso y transparente , que puede ser amarillo debido a impurezas. El 2-decenal se describe como poseedor de un fuerte olor ceroso. Se encuentra en alimentos para animales (en cantidades traza) y forma parte del aceite esencial del cilantro . El 2-decenal también se utiliza como agente aromatizante .

Aparición

El 2-decenal se encuentra en una amplia variedad de alimentos. Se ha detectado en la cáscara de naranja amarga , mora , jengibre , mantequilla , champiñones , kiwi , grasa de tocino , carne asada , grasa de res, grasa de res caliente, arándanos , raíz de zanahoria , pollo hervido , caldo de pollo , residuo de prensa de arándanos, jamón , arándano rojo , naranja , grasa de cerdo caliente , papas fritas , soja , cordero hervido , té , avellanas tostadas , papas fritas , tomate , pan de trigo , nueces pecanas tostadas , arroz , cacahuetes tostados y hojas de cilantro . [ 1 ] Junto con el ( E )-2-dodecenal , la presencia de este aldehído en las hojas de cilantro se ha relacionado con una aversión común a esta hierba entre personas con una variante específica del gen OR6A2 . [ 2 ]

El 2-decenal también se encuentra como aditivo en los cigarrillos , [ 3 ] y es un componente principal de las secreciones defensivas malolientes emitidas por la chinche marrón marmorada ( Halyomorpha halys ).

Aplicaciones

El 2-decenal puede utilizarse como nematicida (un pesticida que se usa para matar nematodos fitoparásitos). Es un mutágeno , pero también tiene una función biológica como feromona , que es liberada por un organismo cuando es dañado por un depredador y que advierte a otros individuos de que existe un peligro. [ 4 ]

Síntesis

El 2-decenal se puede sintetizar haciendo reaccionar octanal con etil vinil éter y, posteriormente, hidrolizando la mezcla.

Referencias

  1. "TRANS-2-DECENAL | 3913-71-1" . www.chemicalbook.com . Consultado el 18 de febrero de 2020 .
  2. Callaway E (septiembre de 2012). "El sabor jabonoso del cilantro está relacionado con variantes genéticas". Nature . doi : 10.1038/nature.2012.11398 . S2CID 87980895 . 
  3. "Ingredientes de los cigarrillos: sustancias químicas en los cigarrillos" . 21 de enero de 2016. Archivado del original el 21 de enero de 2016. Consultado el 18 de febrero de 2020 .
  4. "(2E)-dec-2-enal (CHEBI:133455)" . www.ebi.ac.uk . Consultado el 18 de febrero de 2020 .