La 2-tetralona es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C₁₀H₁₀O . Este aceite incoloro es un intermediario en la síntesis orgánica . Es un derivado cetónico de la tetralina , un derivado hidrogenado del naftaleno .
Historia y síntesis
El compuesto fue obtenido por primera vez por Eugen Bamberger y Wilhelm Lodter en 1893 mediante la deshidrohalogenación de 3-cloro-2-tetralol con álcali caliente. [ 1 ] [ 2 ]
La 2-tetralona puede prepararse mediante la escisión reductiva de éteres 2-naftílicos. [ 3 ]
Aplicaciones
La 2-tetralona es un intermediario en la síntesis de una variedad de fármacos, entre ellos L-687,384 , nepinalona , napamezol , [ 4 ] espirodona y trioxifeno .
Véase también
Referencias
- ↑ Shner, VF; Przhiyaglovskaya, NM (1966-07-31). "COMPUESTOS DE LA SERIE β-TETRALONA" . Russian Chemical Reviews . 35 (7): 523. doi : 10.1070/RC1966v035n07ABEH001493 . ISSN 0036-021X .
- ^ Bamberger, agosto; Lotter, W. (1893). "Ueber das dihidronaftalina und einige cerquero derivado" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán). 26 (2): 1833–1844 . doi : 10.1002/cber.189302602133 . ISSN 1099-0682 .
- ↑ MD Soffer, MP Bellis, Hilda E. Gellerson y Roberta A. Stewart "β-Tetralona" Org. Synth. 1952, 32, 97 doi : 10.15227/orgsyn.032.0097
- ↑ Wentland, Mark P.; Bailey, Denis M.; Alexander, E. John; Castaldi, Michael J.; Ferrari, Richard A.; Haubrich, Dean R.; Luttinger, Daniel A.; Perrone, Mark H. (1987). "Síntesis y propiedades antidepresivas de nuevos derivados de 2-sustituidos de 4,5-dihidro-1H-imidazol". Journal of Medicinal Chemistry . 30 (8): 1482– 1489. doi : 10.1021/jm00391a034 . PMID 3039138 .
- Tetralones