2-naftilamina

_La2-naftilamina o 2-aminonaftaleno es uno de los dos aminonaftalenos isómeros , compuestos con la fórmula C₁₀H₇NH₂ _._Es un sólido incoloro, pero las muestras adquieren un color rojizo en contacto con el aire debido a la oxidación. Antiguamente se utilizaba para fabricar colorantes azoicos , pero es un carcinógeno conocido y ha sido sustituido en gran medida por compuestos menos tóxicos. ^[²^]

Preparación

La 2-naftilamina se prepara calentando 2-naftol con cloruro de zinc y amonio a 200-210 °C, mediante la reacción de Bucherer . Su derivado acetilado se puede obtener calentando 2-naftol con acetato de amonio a 270-280 °C. ^[³^]

Reacciones

No da color con cloruro de hierro(III) . Al reducirse con sodio en solución de alcohol amílico hirviendo , forma tetrahidro-3-naftilamina, que exhibe las propiedades de las aminas alifáticas, ya que es fuertemente alcalina en reacción , tiene olor amoniacal y no puede diazotizarse . Al oxidarse , produce ácido orto _- carboxi ^-^{hidrocinámico}^,_{HO₂CC₆H₄CH₂CH₂CO₂H}_._[₃_]

Numerosos derivados de ácido sulfónico de la 2-naftilamina se utilizan comercialmente, como precursores de colorantes . ^{[ 2 ]} Debido a la carcinogenicidad de la amina, estos derivados se preparan principalmente mediante la aminación de los naftoles correspondientes . De ellos, el ácido δ y el ácido de Bronner son los de mayor valor técnico, ya que se combinan con el orto -tetrazoditolil para producir finos colorantes rojos. ^{[ 3 ]}

La 2-naftilamina se utilizó anteriormente como precursor de tintes y antioxidante del caucho en las décadas de 1930, 1940 y 1950. Dupont dejó de usarla en la década de 1970. ^{[ 4 ]}

Papel en la enfermedad

La 2-naftilamina se encuentra en el humo del cigarrillo y se sospecha que contribuye al desarrollo del cáncer de vejiga . ^{[ 5 ]}

Se activa en el hígado, pero se desactiva rápidamente mediante conjugación con ácido glucurónico . En la vejiga, la glucuronidasa la reactiva mediante desconjugación, lo que conduce al desarrollo de cáncer de vejiga.

Véase también

Referencias

1 2 3 4Error de cita: La referencia con nombre PGCHfue invocada pero nunca definida (consulte la página de ayuda ).
1 2 Gerald Booth "Derivados del naftaleno" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_009 .
1 2 3 Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). " Naftilaminas ". Encyclopædia Britannica . Vol. 19 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 169.
↑ Castleman, Barry (1979), El historial de Dupont en ética empresarial: otra perspectiva, Washington Post, 15 de julio de 1979
↑ Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos

[PGCH-1] 1 2 3 4Error de cita: La referencia con nombre PGCHfue invocada pero nunca definida (consulte la página de ayuda ).

[Ullmann-2] 1 2 Gerald Booth "Derivados del naftaleno" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_009 .

[EB1911-3] 1 2 3 Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). " Naftilaminas ". Encyclopædia Britannica . Vol. 19 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 169.

[4] Castleman, Barry (1979), El historial de Dupont en ética empresarial: otra perspectiva, Washington Post, 15 de julio de 1979

[5] Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos

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