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El 2-naftol , o β-naftol , es un sólido cristalino incoloro fluorescente (u ocasionalmente amarillo) con la fórmula C 10 H 7 OH. Es un isómero del 1-naftol , que se diferencia por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno . Los naftoles son homólogos naftalénicos del fenol , pero más reactivos. Ambos isómeros son solubles en alcoholes simples , éteres y cloroformo . El 2-naftol es un intermedio ampliamente utilizado para la producción de tintes y otros compuestos.
Producción
Tradicionalmente, el 2-naftol se produce mediante un proceso de dos pasos que comienza con la sulfonación de naftaleno en ácido sulfúrico : [2]
- C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
Luego, el grupo de ácido sulfónico se escinde en hidróxido de sodio fundido:
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
La neutralización del producto con ácido da 2-naftol.
El 2-naftol también se puede producir mediante un método análogo al proceso del cumeno . [2]
Colorantes derivados del 2-naftol
Los colorantes Sudan son colorantes populares que se destacan por ser solubles en solventes orgánicos. Varios de los colorantes Sudan se derivan del 2-naftol mediante el acoplamiento con sales de diazonio . [3] Los colorantes Sudan I–IV y Sudan Red G consisten en naftoles arilazo -sustituidos .
- Colorantes seleccionados derivados del 2-naftol
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Reacciones
Algunas reacciones del 2-naftol se pueden explicar con referencia a su tautomería, que produce una pequeña cantidad del tautómero ceto.
Equilibrio tautomérico para beta-naftol
Una consecuencia de esta tautomería es la reacción de Bucherer , la amonólisis del 2-naftol para dar 2-aminonaftaleno .
El 2-naftol se puede acoplar oxidativamente para formar BINOL , un ligando C2 - simétrico popularizado para su uso en catálisis asimétrica .
El 2-naftol se convierte en 2-naftalenotiol mediante la reacción con cloruro de dimetiltiocarbamoilo a través del reordenamiento de Newman-Kwart . [4] Se ha descrito la conversión OH→Br. [5]
El ataque electrofílico ocurre característicamente en la posición 1, como lo indica la nitrosilación para dar 1-nitroso-2-naftol . [6] La bromación [7] y las alquilaciones proceden con una regioquímica similar. [8] Se han documentado reacciones de apertura de anillo. [9]
La carbonatación de 2-naftol produce ácido 2-hidroxi-1-naftoico . [2]
Seguridad
El 2-naftol se ha descrito como "moderadamente tóxico". [2]
Referencias
- ^ ab "Ficha de datos de seguridad del 2-naftol". Archivado desde el original el 3 de marzo de 2011.
- ^ Stand abcd , Gerald (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3527306732.. texto completo en PDF
- ^ Booth, Gerald; Zollinger, Heinrich; McLaren, Keith; Sharples, William G.; Westwell, Alan (2000). "Tintes, descripción general". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a09_073. ISBN 9783527306732.
- ^ Melvin S. Newman; Frederick W. Hetzel (1971). "Tiofenoles a partir de fenoles: 2-naftalenotiol". Organic Syntheses . 51 : 139. doi :10.15227/orgsyn.051.0139.
- ^ JP Schaefer; Jerry Higgins; PK Shenoy (1969). "2-Bromonaftaleno". Síntesis orgánicas . 49 : 6. doi :10.15227/orgsyn.049.0006.
- ^ Marvel, CS; Porter, PK (1922). "Nitroso-β-Naftol". Síntesis orgánicas . 2 : 61. doi :10.15227/orgsyn.002.0061.
- ^ C. Frederick Koelsch (1940). "6-Bromo-2-Naftol". Síntesis orgánicas . 20 : 18. doi :10.15227/orgsyn.020.0018.
- ^ Alfred Russell Luther B. Lockhart (1942). "2-Hidroxi-1-Naftaldehído". Síntesis orgánicas . 22 : 63. doi :10.15227/orgsyn.022.0063.
- ^ GA Page, DS Tarbell (1954). "Ácido β-(o-carboxifenil)propiónico". Organic Syntheses . 34 : 8. doi :10.15227/orgsyn.034.0008.
Enlaces externos
- Libro web de química del NIST 2-naftalenol
- . Enciclopedia Británica . vol. 19 (11ª ed.). 1911. págs. 168-169.