Hispanopedia WikiLa 2-metilpiridina , o 2-picolina , es el compuesto descrito con la fórmula C₆H₇N . La 2-picolina es un líquido incoloro con un olor desagradable similar al de la piridina . Se utiliza principalmente para fabricar vinilpiridina y el agroquímico nitrapirina . [ 2 ]
Síntesis
La 2-picolina fue el primer compuesto de piridina del que se informó que se aisló en forma pura. Fue aislada del alquitrán de hulla en 1846 por T. Anderson. [ 3 ] Esta química fue practicada por Reilly Industries. [ 4 ] Actualmente se produce principalmente mediante dos rutas principales. Un método implica la condensación de acetaldehído y amoníaco en presencia de un catalizador de óxido. Este método produce una mezcla de 2- y 4-picolinas:
Otro método implica la condensación de acetona y acrilonitrilo para dar 5-oxohexanonitrilo, que luego se cicla para dar 2-picolina. Aproximadamente 8000 t/a se produjeron en todo el mundo en 1989. [ 2 ]
Reacciones
La 2-metilpiridina es ligeramente más básica que la piridina, como se refleja en los valores de pKa de las sales de piridinio conjugadas, 5,94 y 5,25, respectivamente. [ 1 ]
La mayoría de las reacciones de la picolina se centran en el grupo metilo. Por ejemplo, el principal uso de la 2-picolina es como precursor de la 2-vinilpiridina . La conversión se logra mediante condensación con formaldehído :
El copolímero de 2-vinilpiridina, butadieno y estireno se utiliza como adhesivo para cordones de neumáticos textiles. La 2-picolina también es precursora del agroquímico nitrapirina , que previene la pérdida de amoníaco de los fertilizantes. La oxidación con permanganato de potasio produce ácido picolínico : [ 2 ]
El tratamiento de 2-metilpiridina con butillitio produce la desprotonación del grupo metilo: [ 5 ]
- H 3 CC 5 H 4 N + BuLi → LiH 2 CC 5 H 4 N + BuH
Biodegradación
Al igual que otros derivados de la piridina, la 2-metilpiridina se reporta frecuentemente como un contaminante ambiental asociado con instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en sitios de tratamiento de madera antiguos. El compuesto es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como Arthrobacter sp. cepa R1 (número de cepa ATTC 49987), que fue aislada de un acuífero contaminado con una mezcla compleja de derivados de la piridina. [ 6 ] Arthrobacter y Actinomycetota estrechamente relacionados se encuentran frecuentemente asociados con la degradación de derivados de la piridina y otros compuestos heterocíclicos nitrogenados. La 2-metilpiridina y la 4-metilpiridina se degradan más fácilmente y presentan menor pérdida por volatilización en muestras ambientales que la 3-metilpiridina. [ 7 ]
Usos
La 2-metilpiridina es un intermediario utilizado en la producción de algunos fármacos, entre ellos amprolio , picoplatino , dimetindeno y encainida . [ 2 ]
Toxicidad
Al igual que la mayoría de las alquilpiridinas, la LD50 de la 2-metilpiridina es moderada, siendo de 790 mg/kg (vía oral, rata).
Referencias
- 1 2 Linnell, Robert (1960). "Notas: Constantes de disociación de piridinas 2-sustituidas". The Journal of Organic Chemistry . 25 (2): 290. doi : 10.1021/jo01072a623 .
- 1 2 3 4 Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. "Piridina y derivados de la piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Anderson, T. (1846). "Sobre la constitución y propiedades de la picolina, una nueva base orgánica del alquitrán de hulla" (Texto completo gratuito en Google Books ) . Edinburgh New Phil. J. XLI : 146–156 , 291–300 .
- ↑ Beck, Bill (1996). Buena química: La historia de PC Reilly y Reilly Industries . Indianápolis, EE. UU.: Design Printing Company.
- ↑ Stephanie Ganss; Julia Pedronl; Alexandre Lumbroso; Günther Leonhardt-Lutterbeck; Antje Meißner; Siping Wei; Hans-Joachim Drexler; Detlef Heller; Bernhard Breit (2016). "Adición catalizada por rodio de ácidos carboxílicos a alquinos terminales hacia ésteres de enol Z" . Org. Synth . 93 : 367–384 . doi : 10.15227/orgsyn.093.0367 .
- ↑ O'Loughlin, EJ, GK Sims y SJ Traina. 1999. Biodegradación de 2-metil, 2-etil y 2-hidroxipiridina por una especie de Arthrobacter aislada de sedimentos subsuperficiales. Biodegradación 10:93-104.
- ↑ Sims, GK; LE Sommers (1985). "Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo". Toxicología y Química Ambiental . 5 (6): 503– 509. doi : 10.1002/etc.5620050601 .
- Compuestos 2-piridílicos
- Sustancias químicas malolientes