Amprolio

El amprolio es el compuesto orgánico que se vende como coccidiostático y se utiliza en aves de corral . Tiene muchos nombres comunes internacionales . ^{[ 2 ]}

El fármaco es un análogo de la tiamina ^{[ 3 ]} y bloquea el transportador de tiamina de las especies de Eimeria . Al bloquear la captación de tiamina, previene la síntesis de carbohidratos.

A pesar de su eficacia moderada, goza de gran aceptación debido a la escasa resistencia que presenta y se utiliza habitualmente en Estados Unidos, junto con sulfonamidas, de forma profiláctica en pollos y ganado vacuno como coccidiostático.

La condensación de etoximetilenmalononitrilo ( 1 ) con acetamidina ( 2 ) produce la pirimidina sustituida ( 4 ). La reacción puede implicar la adición conjugada del nitrógeno amínico al malononitrilo seguida de la pérdida de etóxido ( 3 ); la adición del nitrógeno amínico restante a uno de los nitrilos dará lugar a la pirimidina ( 4 ). La reducción del nitrilo produce el compuesto aminometílico correspondiente ( 5 ). La metilación exhaustiva de la amina seguida del desplazamiento del nitrógeno cuaternario activado por el ion bromuro produce el intermedio clave ( 7 ). El desplazamiento del halógeno por α- picolina produce amprolio.