2T-2CTFM-3PIP

2T-2CTFM-3PIP , también conocido como 3-(5-metoxi-2-metiltio-4-(trifluorometil)fenil)piperidina o como 2-tio-LPH-5 , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de fenetilamina , tio-2C y 3-fenilpiperidina (3PIP) relacionado con 2C-TFM y LPH-5 (( S )-2C-TFM-3PIP). ^{[ 1 ]} Es una fenetilamina ciclada y es el análogo de 2C-TFM en el que el grupo metoxi en la posición 2 ha sido reemplazado por un grupo metiltio y en el que la posición β se ha conectado a la amina para formar un anillo de piperidina . ^{[ 1 ]} El fármaco también es el análogo de LPH-5 en el que el grupo 2-metoxi ha sido reemplazado por un grupo 2-metiltio. ^{[ 1 ]}

2T-2CTFM-3PIP es una mezcla racémica de enantiómeros ( R ) y ( S ) . ^{[ 1 ]} Ambos enantiómeros son agonistas potentes y de alta eficacia del receptor de serotonina 5-HT2A _. [ ^{1 ] También} muestran un agonismo menos potente de los receptores de serotonina 5-HT2B _y 5 -HT2C _. [ ^{1 ] El} enantiómero ( S ), ( S )-2T-2CTFM-3PIP, fue el agonista más potente del receptor de serotonina 5-HT2A _de una gran serie de derivados de 3PIP evaluados. ^{[ 1 ]} Tenía una potencia de activación en el receptor de serotonina 5-HT2A aproximadamente 1,4 a 2,3 veces mayor _que LPH-5. ^{[ 1 ]} A diferencia de LPH-5, 2T-2CTFM-3PIP no se evaluó en la prueba de respuesta de sacudida de cabeza ni en otros estudios en animales . ^{[ 1 ]}

El 2T-2CTFM-3PIP fue patentado y descrito por primera vez en la literatura por Emil Märcher-Rørsted y colegas en asociación con Lophora en 2021. ^{[ 1 ]} Es uno de los pocos tio-2C (como en 2- y/o 5-tio-sustituidos 2C ) que se han descrito, con otros ejemplos que incluyen el 2C-2-TOM (2-tio-2C-D) y el 2C-5-TOET (5-tio-2C-E) de Alexander Shulgin , que fueron mencionados en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) y otras publicaciones. ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

• Metoxifenetilamina sustituida
• 2C-5-TOET (5-tio-2C-E)
• 2-TOM (2-tio-DOM) y 2-TOET (2-tio-DOET)

• 2T-2CTFM-3PIP - Diseño de isómeros