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Articulo de referencia

3-fenilpiperidina

La 3-fenilpiperidina es un compuesto químico y una fenetilamina ciclada . [ 1 ] Puede considerarse como una β-fenetilamina con un grupo propilo que conecta la amina y la posició...

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La 3-fenilpiperidina es un compuesto químico y una fenetilamina ciclada . [ 1 ] Puede considerarse como una β-fenetilamina con un grupo propilo que conecta la amina y la posición β. [ 1 ]

Según Daniel Trachsel y sus colegas en 2013, la farmacología de la 3-fenilpiperidina en sí misma no ha sido reportada, solo se ha descrito su síntesis química . [ 1 ] [ 2 ] La 3-fenilpiperidina fue descrita por primera vez en la literatura científica en 1933. [ 1 ] [ 2 ]

Derivados

La 3-fenilpiperidina es un compuesto precursor de varios fármacos como el psicodélico y fármacos relacionados LPH-5 (( S )-2C-TFM-3PIP), [ 3 ] 2C-B-3PIP , 2C-B-3PIP-NBOMe , 2C-B-3PIP-POMe , 2T-2CTFM-3PIP y Z3517967757 (Z7757), [ 4 ] el antipsicótico OSU-6162 , [ 5 ] y el agonista del receptor sigma 3-PPP . [ 1 ]

Estructuras químicas de 3-fenilpiperidinas seleccionadas

Véase también

Referencias

  1. ^ Trachsel D , Lehmann D, Enzensperger C (2013) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. ISBN  978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . El isómero de posición del anillo de piperidin 3-fenilpiperidina (68) contiene la estructura de fenetilamina. Es wurde bis anhin nur synthetisch beschrieben [56]. El derivado 69 está bajo el nombre de 3-PPP. Es ist für seine Affinität zum Sigma-Rezeptor bekannt und wurde ZB daraufhin untersucht, inwieweit es die antikonvulsive Wirkung von herkömmlichen Antiepileptika beeinflusst [97]. Zudem bindet es un receptor de dopamina D2 [98]. El (+)-enantiómero es agonístico y el (-)-enantiómero antagonista [98]. 
  2. 1 2 Walters LA, McElvain SM (1933). "Derivados de piperidina. XIII. Benzoatos de piperidinopropilo sustituidos con fenilo y fenilalquilo" . Journal of the American Chemical Society . 55 (11): 4625– 4629. Bibcode : 1933JAChS..55.4625W . doi : 10.1021/ja01338a049 . ISSN 0002-7863 . Recuperado el 13 de julio de 2025 . 
  3. ↑ M Ro Rsted E, Jensen AA, Smits G, Frydenvang K, Kristensen JL (mayo de 2024). "Descubrimiento y relaciones estructura-actividad de 2,5-dimetoxifenilpiperidinas como agonistas selectivos del receptor de serotonina 5-HT2A" . Journal of Medicinal Chemistry . 67 (9): 7224– 7244. doi : 10.1021/acs.jmedchem.4c00082 . PMC 11089506. PMID 38648420 .  
  4. ↑ Lyu J, Kapolka N, Gumpper R, Alon A, Wang L, Jain MK, et al. (junio de 2024). "Las estructuras AlphaFold2 guían el descubrimiento de ligandos potenciales" . Science . 384 ( 6702) eadn6354. Nueva York, NY Bibcode : 2024Sci...384n6354L . doi : 10.1126/science.adn6354 . PMC 11253030. PMID 38753765 .   
  5. ↑ Natesan S, Svensson KA, Reckless GE, Nobrega JN, Barlow KB, Johansson AM, et al. (agosto de 2006). "Los estabilizadores de dopamina (S)-(-)-(3-metanosulfonilfenil)-1-propilpiperidina [(-)-OSU6162] y 4-(3-metanosulfonilfenil)-1-propilpiperidina (ACR16) muestran una alta ocupación del receptor D2 in vivo, eficacia similar a la de los antipsicóticos y bajo potencial de efectos secundarios motores en la rata". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 318 (2): 810– 818. doi : 10.1124/jpet.106.102905 . PMID 16648369 .  
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