3'-Hidroxi-THC

El 3'-hidroxi-THC ( 3'-OH-Δ ⁹ -THC ) es un metabolito activo menor del THC , el principal componente psicoactivo del cannabis . Es uno de los numerosos metabolitos del THC hidroxilados en la cadena lateral pentilo, pero mientras que los otros isómeros hidroxilo de la cadena lateral son mucho más débiles o inactivos, el enantiómero S del 3'-OH-THC es varias veces más potente que el propio THC, y aunque se produce en cantidades más pequeñas que otros metabolitos activos como el 11-hidroxi-THC y el 8,11-dihidroxi-THC , se cree que contribuye al perfil farmacológico general del cannabis. ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Véase también

Referencias

^ Widman M, Nordqvist M, Dollery CT, Briant RH (noviembre de 1975). "Metabolismo del delta1-tetrahidrocannabinol por el pulmón de perro aislado y perfundido. Comparación con el metabolismo hepático in vitro". Revista de farmacia y farmacología . 27 (11): 842–8. doi :10.1111/j.2042-7158.1975.tb10227.x. PMID 1493. S2CID 25711286.
^ Agurell S, Binder M, Fonseka K, Lindgren JE, Leander K, Martin B, et al. (1976). "Cannabinoides: metabolitos hidroxilados en la cadena lateral de pentilo". En Nahas GG, Paton WD, Idänpään-Heikkilä JE (eds.). Marihuana . Berlín, Heidelberg: Springer. págs. 141–157. doi :10.1007/978-3-642-51624-5_12. ISBN 978-3-642-51626-9.
^ Handrick GR, Duffley RP, Lambert G, Murphy JG, Dalzell HC, Howes JF, et al. (diciembre de 1982). "3'-Hidroxi- y (+/-)-3',11-dihidroxi-delta 9-tetrahidrocannabinol: metabolitos biológicamente activos del delta 9-tetrahidrocannabinol". Journal of Medicinal Chemistry . 25 (12): 1447–50. doi :10.1021/jm00354a011. PMID 6296389.
^ Martin BR, Kallman MJ, Kaempf GF, Harris LS, Dewey WL, Razdan RK (julio de 1984). "Potencia farmacológica del R- y S-3'-hidroxi-delta 9-tetrahidrocannabinol: requisito estructural adicional para la actividad cannabinoide". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 21 (1): 61–5. doi :10.1016/0091-3057(84)90131-x. PMID 6087379. S2CID 45091289.
^ Huestis MA (agosto de 2007). "Farmacocinética de cannabinoides humanos". Química y biodiversidad . 4 (8): 1770–804. doi :10.1002/cbdv.200790152. PMC 2689518 . PMID 17712819.

[pmid1493-1] Widman M, Nordqvist M, Dollery CT, Briant RH (noviembre de 1975). "Metabolismo del delta1-tetrahidrocannabinol por el pulmón de perro aislado y perfundido. Comparación con el metabolismo hepático in vitro". Revista de farmacia y farmacología . 27 (11): 842–8. doi :10.1111/j.2042-7158.1975.tb10227.x. PMID 1493. S2CID 25711286.

[2] Agurell S, Binder M, Fonseka K, Lindgren JE, Leander K, Martin B, et al. (1976). "Cannabinoides: metabolitos hidroxilados en la cadena lateral de pentilo". En Nahas GG, Paton WD, Idänpään-Heikkilä JE (eds.). Marihuana . Berlín, Heidelberg: Springer. págs. 141–157. doi :10.1007/978-3-642-51624-5_12. ISBN 978-3-642-51626-9.

[3] Handrick GR, Duffley RP, Lambert G, Murphy JG, Dalzell HC, Howes JF, et al. (diciembre de 1982). "3'-Hidroxi- y (+/-)-3',11-dihidroxi-delta 9-tetrahidrocannabinol: metabolitos biológicamente activos del delta 9-tetrahidrocannabinol". Journal of Medicinal Chemistry . 25 (12): 1447–50. doi :10.1021/jm00354a011. PMID 6296389.

[4] Martin BR, Kallman MJ, Kaempf GF, Harris LS, Dewey WL, Razdan RK (julio de 1984). "Potencia farmacológica del R- y S-3'-hidroxi-delta 9-tetrahidrocannabinol: requisito estructural adicional para la actividad cannabinoide". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 21 (1): 61–5. doi :10.1016/0091-3057(84)90131-x. PMID 6087379. S2CID 45091289.

[5] Huestis MA (agosto de 2007). "Farmacocinética de cannabinoides humanos". Química y biodiversidad . 4 (8): 1770–804. doi :10.1002/cbdv.200790152. PMC 2689518 . PMID 17712819.