La 4-hidroxi-3-metoxianfetamina ( HMA ), también conocida como 3- O -metil-α-metildopamina , es un metabolito activo de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es sustancialmente menos potente que la MDMA o la 3,4-metilendioxianfetamina (MDA) como agente liberador de monoaminas in vitro . [ 4 ] [ 5 ] No obstante, se ha descubierto que la HMA induce la liberación de serotonina , norepinefrina y dopamina con valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip de 897 nM, 694 nM y 1450–3423 nM, respectivamente, y por lo tanto actúa como un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA) de menor potencia . [ 4 ] [ 5 ] El log P previsto de HMA es 0,6. [ 6 ]
Véase también
- Anfetamina sustituida
- 4-Hidroxi-3-metoximetanfetamina (HMMA)
- 3,4-Dihidroxianfetamina (HHA; α-metildopamina)
- 3,4-Dihidroximetanfetamina (HHMA; α-metilepinina)
- 2,4,5-Trihidroxianfetamina (THA)
- 2,4,5-Trihidroximetanfetamina (THMA)
- 3,4-Dimetoxianfetamina (DMA)
- 3,4-Dihidroximetcatinona (HHMC)
- 4-Hidroxi-3-metoximetcatinona (HMMC)
Referencias
- ↑ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (abril de 2004). "Farmacología humana de la MDMA: farmacocinética, metabolismo y disposición". Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137– 144. doi : 10.1097/00007691-200404000-00009 . PMID 15228154 .
- ↑ Rietjens SJ, Hondebrink L, Westerink RH, Meulenbelt J (noviembre de 2012). "Farmacocinética y farmacodinámica de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA): diferencias interindividuales debidas a polimorfismos e interacciones farmacológicas". Critical Reviews in Toxicology . 42 (10): 854– 876. doi : 10.3109/10408444.2012.725029 . PMID 23030234 .
- ↑ Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE, et al. (julio de 2019). "Los metabolitos de los estimulantes con sustitución de anillo MDMA, metilona y MDPV afectan de manera diferente a los sistemas monoaminérgicos humanos" . Journal of Psychopharmacology . 33 (7): 831– 841. doi : 10.1177/0269881119844185 . PMC 8269116. PMID 31038382 .
- 1 2 Blough B (julio de 2008). «Agentes liberadores de dopamina» (PDF) . En Trudell ML, Izenwasser S (eds.). Transportadores de dopamina: química, biología y farmacología . Hoboken [NJ]: Wiley. págs. 305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .
- 1 2 Yubero-Lahoz S, Ayestas MA, Blough BE, Partilla JS, Rothman RB, de la Torre R, et al. (enero de 2012). "Efectos de la MDMA y análogos relacionados sobre la 5-HT plasmática: relevancia para los transportadores de 5-HT en sangre y cerebro" . European Journal of Pharmacology . 674 ( 2–3 ): 337–344 . doi : 10.1016/j.ejphar.2011.10.033 . PMC 3253888. PMID 22079770 .
- ↑ "3-O-Metil-Alfa-Metildopamina" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 14 de noviembre de 2024 .
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