Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

3C-BZ

3C-BZ , también conocida como 4-benciloxi-3,5-dimetoxianfetamina o como α-metilbenzscalina ( 3C-benzscalina ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la a...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

3C-BZ , también conocida como 4-benciloxi-3,5-dimetoxianfetamina o como α-metilbenzscalina ( 3C-benzscalina ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la 3C , relacionada con la 3,4,5-trimetoxianfetamina (TMA). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el análogo de la anfetamina (3C) de la benzscalina . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La droga fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin y descrita en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de 3C-BZ es de 25 a 200  mg y su duración de 18 a 24  horas. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Su inicio es de 30  minutos. [ 1 ]

Se ha informado que los efectos de 3C-BZ incluyen sugerencias de cambios en el campo visual , imágenes hipnagógicas , vigilia , alerta , sensación de tensión , componente similar a la anfetamina , fantasía erótica , emocionalidad , incomodidad y fragilidad, recuerdos de la infancia y sueños salvajes pero no demasiado amigables . [ 1 ] Otros efectos incluyeron ligero mareo , náuseas pasajeras , ausencia de amenaza corporal , cansancio e insomnio . [ 1 ] Varias personas informaron que duró demasiado tiempo. [ 1 ] Una persona no tuvo efectos a 100 mg a pesar de que otras tuvieron efectos a 25 a 100 mg y más. [ 1 ] Otra afirmó que 150 mg era en todos los sentidos idéntico a 100 μg de LSD . [ 1 ] Una última persona encontró que tenía muchas similitudes con TMA que había probado recientemente, pero fue más intenso a la dosis tomada de 180 mg. [ 1 ]     

Interacciones

Química

Síntesis

El 3C-BZ fue sintetizado originalmente por Alexander Shulgin a partir de 5-metoxi eugenol (4-alil-2,6-dimetoxifenol) mediante una reacción con cloruro de bencilo para formar el derivado bencílico de 5-metoxi eugenol. [ 1 ] El derivado bencílico obtenido reaccionó con tetranitrometano para formar 1-[4-(benciloxi)-3,5-dimetoxifenil]-2-nitro-1-propeno, a partir del cual se obtiene 3C-BZ por reducción del nitropropeno con hidruro de litio y aluminio . [ 1 ]

Otra posible ruta sintética sería la reacción del cloruro de bencilo con siringaldehído para formar 3,5-dimetoxi-4-benciloxibenzaldehído, seguida de la condensación con nitroetano para formar 1-[4-(benciloxi)-3,5-dimetoxifenil]-2-nitro-1-propeno. El nitropropeno obtenido puede reducirse utilizando hidruro de litio y aluminio, Red-Al o una amalgama de aluminio y mercurio.

Historia

La 3C-BZ fue descrita por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y sus colegas en 1978. [ 4 ] [ 5 ] Posteriormente, Shulgin la describió con mayor detalle en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) en 1991. [ 1 ]

Sociedad y cultura

Canadá

3C-BZ es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 6 ]

Estados Unidos

El 3C-BZ no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 7 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ Entrada 3C-BZ en PiHKAL
  2. ^ Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C (2013). Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs.705 , 717, 736. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . Consultado el 31 de enero de 2025 . Die Substanz Benzscalin (BZ; 61) [69, 82] wurde bis anhin im Menschen ofiziell nicht evaluiert. Jedoch wuide diese Substanz von der Gesellschaft für chemische Industrie in Basel im Jahre 1931 patentiert und sollte zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden [82]. Der Fakt, dass sein Amphetaminoder 3C-Gegenstück 3C-BZ (100) seine Aktivität im Menschen mit einer großen Unsicherheit bezüglich der Dosis zeigte (25-200 mg; n=10) [19] veranlasste bis anhin nicht dazu, weitere Untersuchungen am BZ (61) zu tätigen. Vielleicht trägt hier der genetische Polymorphismus zu einem stark unterschiedlich ausgeprägten Metabolismo der Benzylgruppe bei. Wäre die Substanz 3C-BZ (100) eine potente, claramente definido Substanz gewesen, so ließen sich dutzende neue aktive Verbindungen herstellen [19] und man könnte mit großen und kleinen sowie elektronenziehenden und -stoßenden Gruppen am Aromaten die Wirkung modulieren. Die Substanz Phescalin (PH; 60) wurde bis anhin nicht beschrieben; Im Falle interessanter pharmakologischen Eigenschaften ließe sich auch hier der Einfluss diversos Sustituentes am Phenoxyring prüfen. Große, Iipophile Sustituentes in der 4-Position hanben bei den 2,4,5-trisubstituierten Phenylalquilaminen zu 5-HT2A-Rezcptorantagonisten geführt. Dies könnte auch hier der Fall sein, das wurde jedoch bis anhin nicht abgeklärt. 
  3. 1 2 3 4 5 6 Kolaczynska KE, Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2021). "Perfiles de interacción con receptores de 4-alcoxi-3,5-dimetoxi-fenetilaminas (derivados de mescalina) y anfetaminas relacionadas" . Front Pharmacol . 12 794254. doi : 10.3389/fphar.2021.794254 . PMC 8865417. PMID 35222010 . Dado que el homólogo de la anfetamina 3C-BZ induce efectos psicodélicos similares al LSD (3) o al TMA (6) (Shulgin y Shulgin 1991), [benzscalina (BZ)] (33) también puede inducir efectos psicodélicos, basándose en su estructura similar y su alta afinidad de unión al receptor 5-HT2A.  
  4. ↑ Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. pp. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  5. ↑ Braun U, Braun G, Jacob P, Nichols DE, Shulgin AT (1978). "Análogos de mescalina: sustituciones en la posición 4" (PDF) . En Barnett G, Trsic M, Willette RE (eds.). QuaSAR: relaciones cuantitativas estructura-actividad de analgésicos, antagonistas narcóticos y alucinógenos (PDF) . Serie de monografías de investigación del Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. Vol. 22. Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. págs. 27–37 . PMID 101882 .   
  6. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  7. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • 3C-BZ - Diseño de isómeros
  • 3C-BZ - PiHKAL - Erowid
  • 3C-BZ - PiHKAL - Diseño de isómeros