2C-T-33

2C-T-33 muestra una alta afinidad por el receptor de serotonina 5-HT _2A (K _i = 1,7  nM) y en mucha menor medida por el receptor de serotonina 5-HT _2C (K _i = 75  nM; 44 veces menor que para 5-HT _2A ). ^{[ 5 ]} En términos de activación del receptor de serotonina 5-HT _2A , su EC ₅₀ concentración efectiva media máxima es de 26  nM y su E _max eficacia máxima es del 40%. ^{[ 5 ]} Por lo tanto, 2C-T-33 actúa como un agonista parcial de baja eficacia del receptor de serotonina 5-HT _2A . ^{[ 6 ] [ 5 ] [ 7 ]} El fármaco muestra mayor afinidad por el receptor de serotonina 5-HT _2A , pero una potencia y eficacia mucho menores en la activación del receptor en comparación con 2C-T o 2C-B (que tenían valores de K _i = 6,9–49  nM, EC ₅₀ = 2,0–2,1  nM y E _max = 75–92%). ^{[ 5 ]} A diferencia de la mayoría de los demás fármacos 2C y psicodélicos serotoninérgicos, 2C-T-33 parece ser completamente inactivo como agonista del receptor de serotonina 5-HT _2B ( EC ₅₀ > 10 000  nM). ^{[ 5 ]} El fármaco también se ha evaluado en una serie de otros objetivos . ^{[ 5 ]}

El fármaco no produjo significativamente la respuesta de sacudida de cabeza (HTR), un indicador conductual de efectos psicodélicos, en roedores, y por lo tanto puede no tener efectos alucinógenos en humanos. ^{[ 6 ]} Su análogo 2C-T-27 (que carece del grupo metoxi en el anillo bencílico añadido ) induce significativa y potentemente la HTR en roedores. ^{[ 6 ]} Sin embargo, la HTR inducida por 2C-T-27 es mucho más débil en magnitud que la inducida por otros fármacos 2C-TX y otros psicodélicos serotoninérgicos. ^{[ 6 ]} Por ejemplo, 2C-T (o 2C-T-1) indujo aproximadamente 7 veces más eventos de HTR que 2C-T-33. ^{[ 6 ]} A diferencia de la falta de evaluación de 2C-T-33 en humanos, 2C-T-27 ha sido evaluado y se ha encontrado que es activo como psicodélico en humanos con un rango de dosis de 80 a 130  mg. ^{[ 6 ] [ 3 ]}

La falta de HTR con 2C-T-33 puede deberse a su agonismo parcial de baja eficacia del receptor de serotonina 5-HT2A y a que el receptor no se activa con suficiente fuerza. _[ ^{6 ] La} potencia de los psicodélicos para inducir la HTR se correlaciona positivamente con su eficacia en la activación del receptor de serotonina 5-HT2A _. [ ^{6 ] La} voluminosa sustitución en la posición 4 de 2C-T-33 puede ser demasiado grande para acomodar el sitio de unión del receptor de serotonina 5-HT2A _en términos de mantener una activación robusta del receptor. ^{[ 6 ]} Se han observado hallazgos similares para otras fenetilaminas con voluminosas sustituciones en la posición 4, como DOHx , DOBz y 4-PhPr-3,5-DMA . ^{[ 6 ]}

Además de sus potenciales efectos psicoactivos, el 2C-T-33 ha mostrado efectos antiinflamatorios en estudios con animales, de forma similar a otros agonistas del receptor de serotonina 5-HT2A _y psicodélicos serotoninérgicos. ^{[ 7 ]} Sin embargo, el 2C-T-33 fue la fenetilamina menos eficaz evaluada y mucho menos eficaz que otras fenetilaminas como el 2C-I , el DOIB , el 2C-B , el ( R )-DOI y el 2,5-DMA , entre otros. ^{[ 7 ]}