4-vinilfenol

_El 4-vinilfenol es un compuesto orgánico con la fórmula _{C₂H₃C₆H₄OH} . Es el más estudiado de los tres vinilfenoles _isómeros . Se presenta como un sólido volátil de color _blanco .

Al entrar en contacto con óxido de hierro a 500 °C, el 4-etilfenol sufre deshidrogenación para dar 4-vinilfenol: ^{[ 1 ]}

C ₂ H ₅ C ₆ H ₄ OH → C ₂ H ₃ C ₆ H ₄ OH + H ₂

Se encuentra en el vino y la cerveza . Es producido por la levadura de deterioro Brettanomyces . Cuando alcanza concentraciones superiores al umbral sensorial , puede dar al vino aromas descritos como a corral , medicinal , a tiritas y a ratón . En el vino, el 4-vinilfenol puede reaccionar con otras moléculas, como las antocianidinas , para producir nuevos compuestos químicos. ^{[ 2 ]} En los vinos blancos predominan los vinilfenoles (4-vinilfenol 70-1150 μg/L, 4-vinilguayacol 10-490 μg/L), mientras que en los vinos tintos predominan los etilfenoles correspondientes . ^{[ 3 ]}

Biosíntesis

La enzima cinamato descarboxilasa convierte el ácido p- cumárico en 4-vinilfenol. ^{[ 4 ] [ 5 ]} El 4-vinilfenol se reduce posteriormente a 4-etilfenol por acción de la enzima vinilfenol reductasa . En ocasiones, se añade ácido cumárico a los medios de cultivo microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces por su olor.

• 4-Etilguayacol
• Levadura en la elaboración del vino
• defecto del vino
• Química del vino
• El poli-4-vinilfenol (polivinilfenol o PVP) es un plástico estructuralmente similar al poliestireno.