Articulo de referencia

4-Metilcatecol

3,4-Dihydroxytoluene Homocatechol 4-Methyl-1,2-benzenediol Homopyrocatechol p-Methylcatechol"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}\n| ...

El 4-metilcatecol es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 3 (OH) 2. Es un sólido blanco y es uno de los isómeros del metilbencenodiol .

Metabolismo

La enzima cis-1,2-dihidroxi-4-metilciclohexa-3,5-dieno-1-carboxilato deshidrogenasa utiliza cis-1,2-dihidroxi-4-metilciclohexa-3,5-dieno-1-carboxilato y NAD(P) + para producir 4-metilcatecol, NADH , NADPH y CO2 . [ 1 ]

Los miembros de la subfamilia de monocotiledóneas Amaryllidoideae presentan un tipo único de alcaloides, los alcaloides norbeladínicos , que son derivados del 4-metilcatecol combinados con tirosina . Son responsables de las propiedades tóxicas de varias especies. Se conocen más de 200 estructuras químicas diferentes de estos compuestos, de las cuales 79 o más se conocen solo en Narcissus . [ 2 ]

Producción y ocurrencia

La calona , ​​un derivado del 4-metilcatecol, es conocida en la industria de las fragancias como "cetona de sandía" por su olor característico. [ 3 ]

La marca de coque de baja temperatura utilizada como combustible sin humo Coalite obtiene homocatecol a partir de licor amoniacal mediante extracción con solventes, destilación y cristalización .

Al estar estructuralmente relacionado con los lignanos , contribuye al aerosol generado por la combustión de la madera. [ 4 ]

Es un componente del castóreo , el exudado de los sacos castores del castor adulto. [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. Whited GM, McCombie WR, Kwart LD, Gibson DT (1986). "Identificación de cis-dioles como intermediarios en la oxidación de ácidos aromáticos por una cepa de Pseudomonas putida que contiene un plásmido TOL" . J. Bacteriol . 166 (3): 1028–39 . doi : 10.1128/jb.166.3.1028-1039.1986 . PMC 215228. PMID 3711022 .  
  2. Martin, SF 1987. Los alcaloides de las Amaryllidaceae. En: Arnold Brossi (ed.) Los alcaloides , Capítulo 3. Academic Press.
  3. Panten J, Surburg H (2016). "Sabores y fragancias, 3. Compuestos aromáticos y heterocíclicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–45 . doi : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  4. Rogge WF, Hildemann LM, Mazurek MA, Cass GR, Simoneit, BRT (1998). "Fuentes de aerosoles orgánicos finos. 9. Combustión de pino, roble y leña sintética en chimeneas residenciales". Environmental Science & Technology . 32 (1): 13– 22. Bibcode : 1998EnST...32...13R . doi : 10.1021/es960930b .
  5. Actividad feromonal de componentes individuales del castóreo en el castor, Castor canadensis., Müller-Schwarze, D y Houlihan, PW, Journal of Chemical Ecology, abril de 1991, volumen 17, número 4, Springer Netherlands, doi : 10.1007/BF00994195