4T-MMDA-2 , también conocida como 3,4-metilenoxitio-6-metoxianfetamina o como 2-metoxi-4,5-metilenotiooxianfetamina , es una droga psicoactiva de las familias de las fenetilaminas y anfetaminas relacionada con la 3,4-metilendioxianfetamina (MDA). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el análogo de MMDA-2 (6-metoxi-MDA) en el que uno de los átomos de oxígeno del anillo de metilendioxilo , específicamente el oxígeno en la posición 4, ha sido reemplazado por un átomo de azufre . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Según Alexander Shulgin en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), una dosis de 4T-MMDA-2 de 25 mg por vía oral podría ser una dosis umbral y la dosis activa se indica como mayor de 25 mg. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Los efectos a esta dosis "inactiva" incluyeron una posible euforia leve y un ligero temblor y bruxismo 3 horas después de la administración. [ 1 ] [ 3 ] No se exploraron dosis más altas y se desconoce la duración . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] En comparación, el MMDA-2 tiene una dosis de 25 a 50 mg y una duración de 8 a 12 horas. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Dennis McKenna y Shulgin y sus colegas estudiaron los efectos del 4T-MMDA-2 y varios análogos sobre la liberación de serotonina y dopamina en sinaptosomas de cerebro de rata in vitro . [ 4 ] El 4T-MMDA-2 y el MMDA-2 mostraron una liberación de monoaminas prácticamente abolida, a diferencia de otros fármacos relacionados como el MDA, el MDMA y el MMDA (5-metoxi-MDA), lo que sugiere que el 4T-MMDA-2 no tendría efectos entactogénicos ni estimulantes . [ 4 ]
Se ha descrito la síntesis química de 4T-MMDA-2. [ 1 ]
El 4T-MMDA-2 fue descrito por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y sus colegas en PiHKAL y en un artículo de revista en 1991. [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] [ 3 ] Fue probado por primera vez por Shulgin en 1977. [ 5 ]
Véase también
- Metilendioxifenetilamina sustituida § Compuestos relacionados
- 2T-MMDA-3a
- SDA (3T-MDA) y SDMA (3T-MDMA)
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628 https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal167.shtml
- ^ Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C (2013). Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs. 828–829 . ISBN 978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Archivado del original el 21 de agosto de 2025.
- 1 2 3 4 5 6 7 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN 978-0-12-433951-4Archivado del original el 13 de julio de 2025.
Dos de los compuestos de metilendioxianfetamina también han sido modificados de manera similar. El grupo 2-metoxi de MMDA-3a se reemplaza por un grupo metiltio dando 3,4-metilendioxi-2-metiltioanfetamina, o 2T-MMDA-3a. No es activo a una dosis de 12 mg. El segundo análogo tiene uno de los oxígenos del grupo metilendioxi cambiado por un azufre. Este es 6-(2-aminopropil)-5-metoxi-1,3-benzoxatiol (4-T-MMDA-2) y no muestra actividad a 25 mg por vía oral.
- 1 2 3 McKenna DJ, Guan XM, Shulgin AT (marzo de 1991). "Los análogos de 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) exhiben efectos diferenciales en la liberación sinaptosómica de 3H-dopamina y 3H-5-hidroxitriptamina". Pharmacol Biochem Behav . 38 (3): 505– 512. doi : 10.1016/0091-3057(91)90005-m . PMID 1829838 .
- ↑ "4-tio-MMDA-2" (PDF) .
Enlaces externos
- 4T-MMDA-2 - Diseño de isómeros
- 4T-MMDA-2 - PiHKAL - Erowid
- 4T-MMDA-2 - PiHKAL - Diseño de isómeros
- Medicamentos sin código ATC asignado
- Benzoxatioles
- Metoxifenetilaminas
- PiHKAL
- Drogas psicoactivas
- Anfetaminas sustituidas