Hispanopedia WikiLa 8-hidroxiquinolina (también conocida como oxina ) es un compuesto orgánico derivado del heterociclo quinolina . Es un sólido incoloro, su base conjugada es un agente quelante , que se utiliza para la determinación cuantitativa de iones metálicos.
En solución acuosa, la 8-hidroxiquinolina tiene un valor pKa de aproximadamente 9,9 [1] Reacciona con iones metálicos, perdiendo el protón y formando complejos de 8- hidroxiquinolinatoquelato .
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El complejo de aluminio [3] es un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Los sustituyentes en el anillo de quinolina afectan las propiedades de luminiscencia . [4]
En su estado excitado fotoinducido, la 8-hidroxiquinolina se convierte en isómeros zwitteriónicos , en los que el átomo de hidrógeno se transfiere del oxígeno al nitrógeno. [5]
Bioactividad
Tanto los complejos como el propio heterociclo presentan propiedades antisépticas , desinfectantes y pesticidas, [6] [7] funcionando como inhibidor de la transcripción . [8] [ dudoso – discutir ] Su solución en alcohol se utiliza en vendajes líquidos . Alguna vez fue de interés como fármaco contra el cáncer. [9]
También se conoce un análogo del tiol, la 8-mercaptoquinolina . [10]
Las raíces de la planta invasora Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo en las plantas que no han coevolucionado con ella. [11]
Véase también
- Nitroxolina (5-nitro-8-hidroxiquinolina), un fármaco antiprotozoario
- PBT2
- QUPIC
- Ionóforo
- Prueba de detección de trazas de metales
Referencias
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