Articulo de referencia

AM-4030

AM-4030 es un fármaco analgésico que es un agonista del receptor cannabinoide . Es un derivado de HU-210 que ha sido sustituido con un grupo 6β-((E)-3-hidroxiprop-1-enilo). Esto...

AM-4030 es un fármaco analgésico que es un agonista del receptor cannabinoide . Es un derivado de HU-210 que ha sido sustituido con un grupo 6β-((E)-3-hidroxiprop-1-enilo). Esto agrega un grupo hidroxilo alifático "sur" a la molécula como se ve en la serie CP de fármacos cannabinoides no clásicos , y por lo tanto AM-4030 representa una estructura híbrida entre las familias de cannabinoides clásicos y no clásicos, [ 1 ] con la cadena 6-hidroxialquilo rigidizada con un doble enlace con estereoquímica definida . Esto le da a AM-4030 un mayor grado de selectividad, por lo que si bien sigue siendo un agonista potente en CB 1 y CB 2 , es razonablemente selectivo para CB 1 , con un K i de 0,7 nM en CB 1 y 8,6 nM en CB 2 , una selectividad de alrededor de 12x. [ 2 ] [ 3 ] La resolución de los enantiómeros de AM-4030 produce un compuesto aún más potente, aunque con menor selectividad, con el enantiómero (−) AM-4030a teniendo un K i de 0,6 nM en CB 1 y 1,1 nM en CB 2 . [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. Pertwee R. Cannabinoides . Manual de farmacología experimental. Vol.  168. Springer. pág.  269. ISBN 3-540-22565-X.
  2. Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, et al. (1995). "Híbridos de cannabinoides clásicos/no clásicos; requisitos estereoquímicos para la cadena hidroxialquílica del sur". Life Sciences . 56 ( 23–24 ): 2007–12 . doi : 10.1016/0024-3205(95)00182-6 . PMID 7776825 .  
  3. Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Concepcion Fernandez-Garcia M, Fan P, et al. (septiembre de 1998). "Cannabinoides híbridos clásicos/no clásicos: análogos de metilo, etilo y propilo C-6beta funcionalizados con cadena alifática del sur". Journal of Medicinal Chemistry . 41 (19): 3596– 608. doi : 10.1021/jm960677q . PMID 9733485 .  
  4. ^ Thakur GA, Palmer SL, Harrington PE, Stergiades IA, Tius MA, Makriyannis A (diciembre de 2002). "Resolución enantiomérica de un nuevo ligando del receptor de cannabinoides quiral". Revista de métodos bioquímicos y biofísicos . 54 ( 1– 3): 415– 22. doi : 10.1016/s0165-022x(02)00144-6 . PMID 12543516 .