Hispanopedia WikiLa bucinnazina ( AP-237 , 1-butiril-4-cinamilpiperazina ) es un analgésico opioide que se utilizó ampliamente en China para tratar el dolor en pacientes con cáncer desde 1986. [ 1 ] Es uno de los compuestos más potentes entre una serie de piperazina- amidas sintetizadas y descritas por primera vez en Japón en la década de 1970. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] La bucinnazina tiene una potencia analgésica comparable a la de la morfina , pero con un índice terapéutico relativamente más alto .
Inicialmente se afirmó que el fármaco era un analgésico no narcótico . Sin embargo, estudios posteriores han demostrado que la bucinnazina y otras acilpiperazinas similares son agonistas potentes y selectivos del receptor μ-opioide (MOR) con una afinidad relativamente baja por el receptor δ-opioide y el receptor κ-opioide . [ 5 ] De acuerdo con estos estudios, los resultados de los experimentos de autoadministración intravenosa en ratas mostraron que la bucinnazina tiene un marcado efecto reforzador con tolerancia y dependencia que se desarrollan rápidamente. [ 1 ] Además, el antagonista del receptor opioide naloxona revierte el efecto de la bucinnazina y precipita síntomas de abstinencia en ratas tratadas con bucinnazina, lo que indica aún más un mecanismo de analgesia mediado por la actividad agonista selectiva en los receptores μ-opioides.
Derivados
El 2-metil-AP-237 se ha vendido en el mercado negro como un opioide de diseño , identificado por primera vez por un laboratorio forense de la policía en Eslovenia en marzo de 2019. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] En 2023, el Departamento de Justicia de los Estados Unidos emprendió acciones penales contra dos personas por vender 2-metil-AP-237 bajo el falso pretexto de que dicho producto estaba destinado únicamente a "fines de investigación" . Uno de ellos fue sentenciado a cinco años de prisión federal . [ 9 ]
La OMS y el Ministerio de Asuntos Sociales, Salud, Atención y Protección del Consumidor han publicado informes sobre el 2-metil-AP-237. Según su análisis, es un poco menos potente que el fentanilo y puede revertirse con naltrexona . No se han realizado estudios sobre su toxicidad sistémica, pero se han registrado muertes por sobredosis relacionadas con él, la mayoría en combinación con otras drogas . Se consume principalmente por vía oral o inhalada. Si bien la sustitución de metilo crea un estereocentro , la droga se vende como racemato . [ 10 ] [ 11 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Qing T, Zhi-Ji C, Wei-Ping W (1986). "Estudio experimental sobre las propiedades productoras de dependencia de Qiang Tong Ding (AP-237)" . Chin. J. Clin. Pharmacol. (2).
- ↑ Nishimura N, Kiuchi M, Kanetake Y, Takahashi T (junio de 1970). "[Examen clínico de un nuevo agente analgésico Ap-237]". Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology . 19 (6): 653– 656. PMID 4916908 .
- ↑ Carrano RA, Kimura KK, McCurdy DH (enero de 1975). "Estudios analgésicos y de tolerancia con AP-237, un nuevo analgésico". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 213 (1): 41– 57. PMID 1156018 .
- ^ Carrano RA, Kimura KK, Landes RC, McCurdy DH (enero de 1975). "Farmacología general de un nuevo analgésico-AP-237". Archivos Internacionales de Farmacodinamia y Terapia . 213 (1): 28– 40. PMID 1156016 .
- ↑ Barlocco D, Cignarella G, Greco G, Novellino E (octubre de 1993). "Relaciones estructura-afinidad asistidas por computadora en un conjunto de derivados de piperazina y 3,8-diazabiciclo[3.2.1]octano que se unen al receptor mu-opioide". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 7 (5): 557– 571. Bibcode : 1993JCAMD...7..557B . doi : 10.1007/bf00124362 . PMID 8294946. S2CID 23360530 .
- ↑ "Informe analítico 2-Metil-AP-237" (PDF) . Liubliana, Eslovenia: Laboratorio Nacional Forense. 19 de marzo de 2019.
- ↑ Fogarty MF, Vandeputte MM, Krotulski AJ, Papsun D, Walton SE, Stove CP, Logan BK (junio de 2022). "Caracterización toxicológica y farmacológica de nuevos opioides sintéticos de cinamilpiperazina en humanos e in vitro, incluidos 2-metil AP-237 y AP-238" . Archives of Toxicology . 96 (6): 1701– 1710. Bibcode : 2022ArTox..96.1701F . doi : 10.1007/s00204-022-03257-7 . PMID 35275255. S2CID 247383361 .
- ↑ Giorgetti A, Brunetti P, Pelotti S, Auwärter V (octubre de 2022). "Detección de AP-237 y cannabinoides sintéticos en una carta con infusión enviada a un prisionero alemán" . Drug Testing and Analysis . 14 (10): 1779– 1784. doi : 10.1002/dta.3351 . PMC 9804899. PMID 35918775 .
- ↑ Asuntos Oo (30 de octubre de 2023). "Hombre de New Braunfels condenado a cinco años de prisión por vender medicamentos con etiquetado fraudulento" . Departamento de Justicia . Archivado del original el 8 de noviembre de 2023.
- ↑ "Sachverständigengutachten zur Festlegung der Grenzmenge gemäß Párrafo 28b Suchtmittelgesetz für 2-Metil AP-237" (PDF) . Consultado el 19 de noviembre de 2025 .
- ↑ "Informe de revisión crítica: 2-Metil AP-237" (PDF) . Consultado el 19 de noviembre de 2025 .
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